邻苯二甲酸酯（phthalates）是一类重要的有机化合物，以邻苯二甲酸（phthalic acid）为母体，通过酯化反应与各种醇类生成酯化物。这些化合物广泛应用于塑料工业作为增塑剂，主要用于聚氯乙烯（PVC）等聚合物的软化处理，使其具有柔韧性和加工性。邻苯二甲酸酯的通用化学式为C₆H₄(COOR)₂，其中R代表烷基链，其物理化学性质和应用特性高度依赖于R基团的链长和结构。
1,2-苯二羧酸双十一烷基酯（Diundecyl phthalate, DUP），CAS号3648-20-2，是邻苯二甲酸酯家族中的一员，其R基团为直链十一烷基（C₁₁H₂₃）。与其他邻苯二甲酸酯相比，DUP因其较长的烷基链而表现出独特的性能，本文将从结构、物理化学性质、应用领域、环境与健康影响等方面，分析其与其他常见邻苯二甲酸酯的区别。
结构差异
分子式与链长
DUP的分子式为C₃₀H₅₀O₄，分子量约为474.7 g/mol。其两个酯基团连接的十一烷基链是其核心特征。这种长链结构使其与短链或中链邻苯二甲酸酯显著不同。
与短链酯的比较：如邻苯二甲酸二甲酯（DMP, C₁₀H₁₀O₄）或二乙酯（DEP, C₁₂H₁₄O₄），这些酯的烷基链仅为1-2个碳原子，导致分子量较低（约194-222 g/mol），易于挥发并具有较高的水溶性。
与中链酯的比较：最常见的邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯（DEHP或DOP, C₂₄H₃₈O₄），其烷基链为支链C8（总碳数约8-10个），分子量为390.5 g/mol。DEHP的支链结构引入了立体阻碍，而DUP的直链C11则更线性，提供更高的对称性。
与长链酯的比较：如邻苯二甲酸二辛酯（DNOP, C₂₄H₃₈O₄）或二癸酯（DINP/DIDP系列，C₂₈H₄₆O₄），这些的链长为C8-C10。DUP的C11链长使其分子更大，烷基链更长，从而影响晶体排列和相容性。
总之，DUP的直链长烷基使其在酯化过程中更容易形成稳定的晶体结构，而支链酯如DEHP则更倾向于无定形状态。
物理化学性质差异
溶解度与挥发性
DUP的低挥发性是其突出优势。长烷基链增加了分子间的范德华力，使其沸点高达约425°C（减压下），远高于DEHP的约385°C或DMP的约280°C。这使得DUP在高温加工环境中更稳定，减少了迁移和蒸发损失。
在溶解度方面，DUP在水中的溶解度极低（<0.1 mg/L），类似于其他长链邻苯二甲酸酯，但其在有机溶剂（如苯或氯仿）中的溶解度更高，这得益于直链的亲脂性。与DEHP相比，DUP的疏水性更强，log P（辛醇-水分配系数）约为10.5，高于DEHP的7.5，导致其在生物环境中持久性更强。
热稳定性和相容性
从热稳定性看，DUP的玻璃化转变温度（Tg）较低（约-80°C），使其在低温下保持柔韧性优于短链酯。热重分析（TGA）显示，DUP的分解温度高于DEHP约20-30°C，这在PVC挤出加工中表现为更少的热降解产物。
相容性上，DUP与PVC的相容性良好，但不如DEHP的支链结构那样易于混入聚合物链中。长链导致DUP在某些配方中可能出现相分离，但这也赋予其更好的迁移阻力，适用于需要耐久性的应用。
光学与机械性质
在塑料制品中，DUP配制的PVC膜具有更高的透明度和拉伸强度，但柔韧性略逊于DEHP。这是因为长链酯的塑化效率稍低，需要更高负载量（约30-50 phr vs. DEHP的25-40 phr）。
应用领域区别
DUP主要用于对挥发性和迁移性要求高的场景，如汽车内饰、电缆绝缘和地板覆盖物。与DEHP不同，后者广泛用于医疗器械（如血袋）和玩具，但因REACH法规限制而逐渐被取代。DUP的低挥发性使其更适合高温电缆和屋顶材料，避免了短链酯如DMP在挥发后导致的室内空气污染。
在工业中，长链酯如DUP常与DINP混合使用，以优化成本和性能。相比之下，DEHP的支链使其在低成本PVC制品中更受欢迎，但DUP在高端应用（如耐油橡胶）中表现出色，因为其耐化学品性更好（对烃类溶剂的耐受性高20%）。
新兴应用中，DUP被探索用于生物降解塑料的增塑剂，与传统酯不同，其低生物积累潜力使其在环保包装中更有优势。
环境与健康影响的差异
邻苯二甲酸酯的环境影响主要源于其持久性和生物富集。DUP的长链结构使其生物降解速率较慢（半衰期>100天），但毒性较低。根据欧盟REACH评估，长链酯（如C9-C13）的内分泌干扰潜力远低于DEHP，后者被分类为生殖毒性物质（Category 1B）。
健康方面，DUP的急性毒性（LD50 >10 g/kg）高于DEHP（>10 g/kg，但有慢性风险）。研究显示，DUP在啮齿动物中的肝肾毒性较低，且不易干扰睾酮合成。这使得DUP成为DEHP的“绿色”替代品，尤其在儿童产品中。
然而，DUP的低水溶性和高脂溶性可能导致其在土壤和沉积物中积累，环境监测显示其在河流中的浓度通常<1 μg/L，低于DEHP的峰值水平。
结论
1,2-苯二羧酸双十一烷基酯作为长链邻苯二甲酸酯，与其他同类化合物的区别主要体现在其直链C11结构带来的低挥发性、高热稳定性和优异迁移阻力上。这些特性使其在工业应用中脱颖而出，尤其在需要耐久性和环保性的领域。尽管与DEHP等中链酯相比，其塑化效率稍低，但DUP的低毒性和法规合规性使其成为现代塑料工业的首选替代品。化学从业者在使用时，应根据具体配方优化负载量，以充分发挥其优势。