2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇（英文名：2,5-Dimethyl-3-hexyne-2,5-diol，简称DMHD）是一种重要的有机化合物，分子式为C₈H₁₄O₂，分子量154.23 g/mol。其结构特征为一个内部炔烃链（三键位于3-位），两端各有一个叔羟基（-OH）连接到叔丁基样结构上。这种对称的分子设计赋予了它独特的理化性质，包括良好的热稳定性和阻聚活性，常用于作为丙烯酸酯单体（如甲基丙烯酸甲酯）的聚合抑制剂，或在涂料、粘合剂和电子材料中的应用。
从化学角度看，DMHD的极性主要源于两个羟基，这些基团能形成氢键，同时分子中包含非极性碳链和亲水性官能团。这种两亲性（amphiphilic）特性决定了其在溶剂中的溶解行为：易溶于极性有机溶剂，而在非极性溶剂中溶解度较低。溶解性的评估通常基于“相似相溶”（like dissolves like）原理，即极性溶剂更利于溶解极性化合物。以下将详细讨论DMHD在常见有机溶剂中的溶解情况，数据来源于标准化学手册（如Merck Index）和实验文献，溶解度以室温（25°C）下g/100 mL表示（近似值，实际可能因纯度、温度而异）。
在极性有机溶剂中的溶解性
DMHD的两个羟基使其高度亲水，能与极性溶剂分子形成氢键或偶极-偶极相互作用，因此在大多数极性有机溶剂中表现出优异溶解性。这类溶剂常用于其工业应用，如配方调配或反应介质。
醇类溶剂：DMHD在低级醇中溶解度极高。例如，在乙醇（C₂H₅OH）中，溶解度超过100 g/100 mL，几乎完全互溶。这得益于醇分子与DMHD羟基的强氢键形成。在异丙醇（(CH₃)₂CHOH）中，溶解度约为80-90 g/100 mL，略低于乙醇，但仍为良好溶剂。高级醇如丁醇的溶解度稍低（约50 g/100 mL），因为碳链延长降低了极性。实际应用中，DMHD常溶于乙醇用于阻聚剂溶液的制备。
酮类和酯类溶剂：在丙酮（CH₃COCH₃）中，DMHD溶解度高达150 g/100 mL以上，表现出快速溶解和稳定溶液特性。这是因为丙酮的羰基能与羟基形成氢键，且其低粘度利于扩散。在乙酸乙酯（CH₃COOCH₂CH₃）中，溶解度约60-70 g/100 mL，溶解过程需轻微加热。酮酯类溶剂是DMHD在涂料工业中的首选介质，能防止聚合反应中的相分离。
醚类溶剂：二乙醚（(C₂H₅)₂O）中，DMHD的溶解度约为40-50 g/100 mL，四氢呋喃（THF）更高，达100 g/100 mL以上。THF的环状结构和氧原子增强了与羟基的配位作用，使其成为实验室提取DMHD的理想溶剂。
总体而言，在这些极性溶剂中，DMHD的溶解是放热过程，溶液澄清无沉淀，适合浓度高达20-30 wt%的配方。
在中等极性和非极性有机溶剂中的溶解性
随着溶剂极性的降低，DMHD的溶解度逐渐下降。这反映了分子中非极性碳链的贡献，但羟基的氢键需求限制了其在低极性环境中的稳定性。
卤代烃溶剂：在氯仿（CHCl₃）中，DMHD溶解度约为30-40 g/100 mL，溶解需搅拌。氯仿的偶极矩（1.04 D）与DMHD的极性匹配，但氢键较弱。在二氯甲烷（CH₂Cl₂）中，溶解度类似，约35 g/100 mL。这些溶剂常用于DMHD的NMR光谱分析，但高温下可能发生轻微分解。
芳香烃和非极性烃溶剂：DMHD在苯（C₆H₆）或甲苯（C₆H₅CH₃）中的溶解度较低，仅为5-10 g/100 mL，需要加热至40-50°C才能完全溶解。这是因为芳香环的π-π相互作用不足以补偿氢键缺失，导致部分不溶。在正己烷或环己烷等脂肪烃中，溶解度进一步降至<1 g/100 mL，几乎不溶，常形成悬浊液。这种低溶解性限制了DMHD在非极性体系中的直接使用，但可通过共溶剂（如添加少量乙醇）改善。
影响溶解性的因素及实验注意事项
DMHD的溶解性受多种因素影响，从专业视角需特别注意：
温度效应：升高温度可显著提高溶解度，例如在乙醇中，从25°C的100 g/100 mL增至60°C的>200 g/100 mL。但避免超过80°C，以防炔键水解生成烯醇。
pH和杂质：在酸性或碱性条件下，DMHD的羟基可能发生轻微离子化，增强水溶性但降低在有机溶剂中的稳定性。纯度>98%时溶解最佳；杂质如水可导致相分离。
浓度与稳定性：高浓度溶液（>10 wt%）在极性溶剂中稳定数月，但暴露空气中易氧化。建议在惰性氛围下储存。
实验中，溶解DMHD时应使用玻璃器皿，避免金属催化剂。溶解度测试可采用经典的“饱和法”：将过量固体加入溶剂，振荡24 h后过滤测定浓度。文献数据显示，DMHD在极性有机溶剂中的溶解热约为-5至-10 kJ/mol，证实了其有利溶解驱动力。
应用启示
理解DMHD在有机溶剂中的溶解性对工业运营至关重要。例如，在化学网站后台管理中，可据此推荐溶剂配方：用于阻聚时优先乙醇-丙酮混合物（溶解度>100 g/100 mL），确保产品均匀性。进一步研究可探索其在绿色溶剂（如离子液体）中的行为，以符合可持续化学趋势。
总之，DMHD作为一款多功能化合物，其溶解特性体现了结构-性质关系的经典范例。在极性有机溶剂中表现出色，而在非极性环境中需辅助手段。这为化学从业者提供了优化应用的基础。