咪唑氢溴酸盐（Imidazole hydrobromide），CAS号101023-55-6，是一种有机化合物，由咪唑（Imidazole）与氢溴酸（HBr）形成的盐。该化合物在化学结构上属于杂环化合物家族，咪唑环是一个五元杂环，含有两个氮原子，其中一个具有碱性，可与酸形成盐。分子式为C₃H₅BrN₂，分子量约为164.99 g/mol。它通常呈白色至浅黄色晶体粉末，易溶于水和极性有机溶剂，如乙醇和甲醇，但不溶于非极性溶剂如己烷。
从化学专业角度来看，咪唑氢溴酸盐的形成源于咪唑的弱碱性（pKa约7.0和14.5），使其与氢溴酸反应生成稳定的盐。这种盐的形式不仅提高了化合物的水溶性，还为溴离子（Br⁻）的释放提供了便利，这在许多有机合成反应中具有实际意义。作为一种常见的试剂，它在实验室和工业应用中扮演重要角色，尤其在需要酸性条件或卤化剂的场景下。
化学性质与稳定性
咪唑氢溴酸盐在常温下相对稳定，但暴露在强光或高温下可能缓慢分解。它的熔点约为180-185°C（分解），pH值在水溶液中呈酸性（约3-4），这使其适合用作温和的酸催化剂。与纯咪唑相比，这种盐形式减少了挥发性，并避免了自由碱的某些副反应，如氧化或聚合。
在光谱学鉴定中，该化合物显示出典型的咪唑环特征：¹H NMR谱中出现两个氮氢信号（约7.0-8.0 ppm）和芳香质子；IR谱中N-H伸缩振动在3200-3400 cm⁻¹，C=N伸缩在1500-1600 cm⁻¹。此外，溴离子的存在可以通过银硝酸盐测试确认，生成黄色沉淀。该化合物的纯度通常通过HPLC或滴定法测定，工业级产品杂质含量控制在0.5%以下。
主要用途
咪唑氢溴酸盐的主要用途集中在有机合成、制药中间体和科学研究领域。作为一种多功能试剂，它结合了咪唑的配位能力和溴离子的亲核/亲电特性，广泛应用于以下方面：
1. 有机合成中的催化剂和试剂
在有机化学合成中，咪唑氢溴酸盐常作为酸催化剂用于酯化、酰胺化和碳yl化合物的活化反应。例如，在合成β-内酰胺类化合物时，它可促进酰氯与胺的反应，抑制副产物形成。其溴离子可参与温和的卤化反应，如在芳香族化合物的邻位溴化中，提供选择性控制。
此外，在多组分反应（如Biginelli反应）中，该盐作为溶剂和催化剂的双重角色，提高了产率和纯度。文献报道显示，使用0.1-1 mol%的咪唑氢溴酸盐，可将反应时间从数小时缩短至分钟，尤其在水相合成中表现出色。这使其成为绿色化学领域的热门选择，避免了传统强酸如H₂SO₄的腐蚀性问题。
2. 制药和药物中间体合成
制药工业是咪唑氢溴酸盐的主要应用领域之一。咪唑结构是许多药物分子的核心，如抗真菌药咪康唑（Miconazole）和抗组胺药甲硝唑（Metronidazole）的衍生物。该盐常用于合成这些化合物的关键中间体，例如通过N-烷基化反应引入侧链。
具体而言，在抗病毒药物的开发中，咪唑氢溴酸盐参与咪唑啉（Imidazoline）类化合物的构建，这些化合物具有α-肾上腺素受体激动活性，用于治疗高血压和青光眼。其酸性环境有助于控制反应pH，避免咪唑环的过度烷基化。此外，在手性药物合成中，该盐可与手性辅助剂结合，实现不对称诱导，提高ee值（对映体过量）至90%以上。
从工业角度，咪唑氢溴酸盐的生产规模已达吨级，主要供应商包括Sigma-Aldrich和本土化学品企业。其在GMP（良好生产规范）条件下的应用，确保了药物级纯度（>98%），符合FDA和EMA标准。
3. 科学研究与分析化学
在实验室研究中，咪唑氢溴酸盐用于配体化学和金属络合物合成。咪唑环的氮原子可与过渡金属（如Cu、Zn）配位，形成稳定的络合物，这些络合物在催化氢转移反应中表现出高活性。例如，在Suzuki偶联反应中，该盐衍生的钯络合物可提高底物转化率。
此外，在分析化学领域，它作为离子选择电极的组分，用于溴离子或pH的检测。生物化学应用包括酶模拟研究，其中咪唑氢溴酸盐模拟组氨酸残基的质子化状态，帮助理解蛋白质催化机制。近年来，随着纳米材料的兴起，该盐被用于功能化碳纳米管，提高其在药物递送系统中的溶解度和生物相容性。
4. 其他新兴应用
新兴领域包括材料科学和环境化学。在聚合物合成中，咪唑氢溴酸盐作为离子液体的前体，用于制备导电聚合物，如聚咪唑啉溴盐，用于柔性电子器件。其在废水处理中的潜力也备受关注：作为络合剂，它可螯合重金属离子（如Pb²⁺、Cd²⁺），实现高效吸附，吸附容量达150 mg/g以上。
注意事项与安全
尽管用途广泛，咪唑氢溴酸盐需谨慎处理。它具有轻微刺激性，对皮肤和眼睛有腐蚀风险（H315、H319），操作时应佩戴防护装备。储存于干燥、凉爽处，避免与强氧化剂接触。废弃物按危险化学品法规处理，以防环境污染。
结论
咪唑氢溴酸盐作为一种经典的咪唑盐，在有机合成和制药领域的应用体现了其多功能性。从催化效率到中间体构建，它为化学家提供了可靠工具。随着绿色化学和精准医疗的发展，其用途有望进一步扩展。专业人士在使用时，应参考最新文献（如ACS或RSC期刊）以优化反应条件，确保安全高效。