2-氨基-5-氟-3',4'-二氯联苯（CAS号：877179-04-9）是一种取代的联苯衍生物，化学式为C₁₂H₈Cl₂FN。其分子结构由两个苯环通过单键连接而成，其中一个苯环上位于2-位有氨基（-NH₂），5-位有氟原子（-F），而另一个苯环（标记为3'和4'位）则带有两个氯原子（-Cl）。这种不对称取代模式赋予了该化合物独特的电子和空间特性，使其在有机合成中表现出色。
从化学性质来看，该化合物呈固体形态，熔点约为120-125°C（视纯度而定），溶解度在极性溶剂如DMF、DMSO中较好，而在非极性溶剂如己烷中溶解度较低。它具有中等碱性（由于氨基的存在），pKa值约4.5-5.0，且氟和氯的引入增强了其亲脂性，这在生物活性分子设计中尤为重要。作为一种芳香胺类化合物，它易于参与亲核取代、偶联反应等转化。
合成途径
在工业或实验室合成中，2-氨基-5-氟-3',4'-二氯联苯通常通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备。将5-氟-2-硝基溴苯与3,4-二氯苯硼酸酯在钯催化剂（如Pd(PPh₃)₄）存在下反应，得到硝基中间体，随后通过还原（如Sn/HCl或Pd/C氢化）引入氨基。该方法产率可达70-85%，纯化常采用柱色谱或重结晶。替代路径包括从氟取代苯胺起始，通过Sandmeyer反应引入卤素后进行联苯化，但前者更高效且环境友好。
主要用途
2-氨基-5-氟-3',4'-二氯联苯的主要用途在于作为有机合成中间体，广泛应用于制药、农药和功能材料领域。其独特取代基团提供了理想的反应位点，便于进一步功能化。
制药中间体
在药物化学中，该化合物是合成选择性激酶抑制剂的关键构建模块。例如，它常用于开发酪氨酸激酶抑制剂（TKIs），如针对BCR-ABL或EGFR靶点的抗癌药物。氨基可与羧酸或磺酰氯偶联形成酰胺键，而氟和氯的电子吸引效应增强了分子的代谢稳定性和生物膜渗透性。研究显示，这种联苯结构能模拟苯并咪唑或喹唑啉骨架，在多激酶抑制剂的优化中发挥作用。临床前试验中，基于其衍生物的化合物已显示出对肺癌和白血病的潜在疗效。此外，在抗病毒药物开发中，它可作为非核苷逆转录酶抑制剂的前体，氯取代有助于调控立体选择性。
农药和植物保护剂
农业化学领域，该化合物被用作除草剂或杀虫剂的合成中间体。其卤素取代增强了环境持久性，使衍生物适用于选择性除草剂设计。例如，通过在氨基上引入异丙氧基或氰基，可合成抑制ALS（乙酰乳酸合成酶）的杂环化合物，针对阔叶杂草有效。氟原子的引入提高了光稳定性和生物活性，减少了对非靶标作物的毒性。在杀菌剂合成中，它可与三唑类片段偶联，形成广谱抗真菌剂。工业生产中，其作为原料的成本效益高，年产量在吨级规模，主要供应给作物保护公司。
功能材料应用
在材料科学中，2-氨基-5-氟-3',4'-二氯联苯用于液晶和有机发光材料（OLED）的中间体构建。其刚性联苯核心提供良好的π-共轭系统，氨基可进一步修饰为侧链，促进分子自组装。氟取代有助于调控液晶相行为，用于TFT-LCD显示器。氯原子则增强了电荷传输效率，在有机半导体中的应用潜力大。此外，在染料化学中，它可衍生成偶氮染料，用于纺织或墨水配方，提供高着色强度和耐洗性。
总体而言，该化合物的多功能性源于其电子不对称性和反应活性，使其在精细化工中不可或缺。全球市场以亚洲和欧洲为主导，预计到2025年需求将增长15%，得益于绿色合成工艺的进步。
安全与处理注意事项
化学专业人士在使用时，需注意其潜在危害。该化合物可能引起皮肤刺激或过敏，氨基易氧化形成亚硝胺（潜在致癌物）。操作应在通风橱中进行，佩戴防护装备，避免吸入粉尘。储存于凉爽、干燥处，远离氧化剂。废物处理符合REACH或TSCA法规，通过焚烧或化学中和实现。毒理学数据显示，急性LD50（大鼠口服）>2000 mg/kg，属于低毒，但慢性暴露需监测肝肾功能。
结论
2-氨基-5-氟-3',4'-二氯联苯作为一种多用途中间体，在制药、农药和材料科学中扮演关键角色。其结构设计的灵活性驱动了创新应用，推动了可持续化学的发展。对于研究者和从业者，掌握其合成与转化是提升效率的必要技能。未来，随着计算化学的辅助，其衍生物将在精准医疗和智能材料中展现更广前景。