异硫氰酸仲丁酯（sec-Butyl isothiocyanate，CAS号：4426-79-3），是一种有机硫化合物，化学式为C5H9NS。其结构特征为R-N=C=S，其中R基团为仲丁基（CH3-CH2-CH(CH3)-）。该化合物通常从十字花科植物（如芥菜、油菜）的种子中提取，是芥子油（mustard oil）的主要成分之一。作为一种天然存在的生物活性物质，异硫氰酸仲丁酯在化学性质上具有较高的反应活性，主要体现在其异硫氰酸酯基团（-N=C=S）对生物体细胞的干扰作用。
从化学专业角度看，该化合物的稳定性中等，在酸性或碱性环境中易水解或聚合。在农业应用中，其挥发性和脂溶性使其易于渗透植物和土壤组织，成为潜在的生物农药原料。纯品为无色至淡黄色液体，具有刺激性气味，沸点约150°C，溶于有机溶剂但在水中溶解度较低。
主要农业应用
1. 土壤熏蒸与病虫害防治
异硫氰酸仲丁酯在农业中最突出的应用是作为土壤熏蒸剂，用于控制土壤中的病原菌、真菌、线虫和杂草种子。这种应用源于其从植物来源的天然属性，常与甲基异硫氰酸酯等类似化合物协同使用。
机制解析：异硫氰酸酯通过释放活性硫化物干扰微生物的蛋白质合成和细胞膜完整性。例如，在土壤中，异硫氰酸仲丁酯可与酶系统反应，抑制病原菌如镰刀菌（Fusarium spp.）和根腐病菌的生长。对线虫（如根结线虫，Meloidogyne spp.），其挥发性成分能渗透根系，破坏神经传导和呼吸链，导致寄生虫死亡。从化学角度，该过程涉及亲电攻击：-N=C=S基团与亲核位点（如巯基或氨基）反应，形成硫脲衍生物，阻断生物代谢途径。
在实践中，异硫氰酸仲丁酯常以芥子油浸提物形式施用于作物田，如蔬菜和水果种植园。研究显示，在欧洲和北美有机农业中，其熏蒸效果可达80%以上，显著降低土壤病害发生率。与传统化学熏蒸剂（如溴甲烷）相比，它的环境持久性较低（半衰期约7-14天），减少了地下水污染风险。典型应用包括预播种土壤处理：将芥子粕（mustard meal）掺入土壤，生物降解释放异硫氰酸仲丁酯，实现自然消毒。
2. 天然杀虫剂与植物保护
作为生物农药成分，异硫氰酸仲丁酯用于防治多种害虫，特别是叶部食草昆虫和土壤害虫。其抗虫活性主要针对鳞翅目和鞘翅目昆虫，如烟草天蛾（Spodoptera litura）和马铃薯甲虫（Leptinotarsa decemlineata）。
化学作用机制：该化合物通过接触或熏蒸作用，干扰害虫的解毒酶系统（如细胞色素P450）和谷胱甘肽S-转移酶，导致氧化应激和细胞凋亡。具体而言，异硫氰酸酯可与害虫谷胱甘肽反应，形成共轭物，耗竭抗氧化储备，使昆虫易受次生毒素影响。实验室LC50（半数致死浓度）测试显示，对某些鳞翅目幼虫，其有效浓度低于10 mg/L，表现出广谱低毒性。
在田间应用中，异硫氰酸仲丁酯常配制成喷雾剂或颗粒剂，用于十字花科作物（如白菜、萝卜）的害虫控制。例如，在有机农场中，将芥子提取物与表面活性剂混合喷施，可有效减少蚜虫和菜青虫密度，同时不影响有益昆虫如瓢虫。相比合成吡虫啉等农药，它的分解产物为无毒硫脲，符合可持续农业标准。美国农业部（USDA）已批准其在有机认证作物中的使用。
3. 除草与杂草抑制
异硫氰酸仲丁酯还表现出选择性除草潜力，特别是针对阔叶杂草，如豚草（Ambrosia artemisiifolia）和马唐（Conyza canadensis）。其在农业中的这一应用多见于覆盖作物系统或生物除草剂开发。
作用原理：从化学视角，该化合物抑制杂草种子萌发和幼苗生长，通过干扰光合作用相关酶（如Rubisco）和激素平衡（如生长素途径）。异硫氰酸酯的亲脂性允许其快速吸收进入杂草组织，诱导ROS（活性氧）产生，导致膜脂过氧化和叶绿素降解。田间试验表明，在土壤施用浓度为50-100 μmol/kg时，对一年生杂草的抑制率可达70%，而对禾本科作物（如玉米、小麦）的毒性较低，实现选择性控制。
这一应用常与轮作策略结合：在芥菜覆盖后，残留异硫氰酸仲丁酯抑制后续杂草入侵，促进主作物生长。研究（如Journal of Agricultural and Food Chemistry）证实，其挥发性有助于覆盖大面积田块，且无残留风险。
优势与局限性
优势：
环境友好：作为植物来源化合物，异硫氰酸仲丁酯生物降解快，减少了传统农药的生态足迹，支持IPM（综合害虫管理）体系。
多功能性：单一成分可同时针对病虫草害，降低多药混合的使用。
经济性：从农业废弃物（如芥子粕）提取，成本低廉，年产量可达数万吨。
局限性：
挥发与稳定性：易受土壤pH和温度影响，在碱性土壤（pH>7）中活性降低，需要优化施用时机。
潜在毒性：对哺乳动物低毒（LD50>2000 mg/kg），但高浓度下可能刺激皮肤或呼吸道；对某些作物（如豆科）有轻微 phytotoxicity。
监管与研究：虽在有机农业中获批，但标准化配方仍需更多田间验证。目前，主要在欧盟REACH法规和美国EPA框架下监管。
未来展望
从化学专业视角，异硫氰酸仲丁酯的农业应用前景广阔。通过结构修饰（如烷基链优化），可开发更稳定的衍生物，提升效能。纳米封装技术可改善其释放控制，扩展到精准农业。同时，与基因工程结合（如增强植物内源产生），有望实现内置保护机制。总体而言，该化合物体现了绿色化学原则，推动农业向可持续方向转型。