1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪（英文名称：1,3,5-Triacryloylhexahydro-1,3,5-triazine，CAS号：959-52-4）是一种高度功能化的有机化合物，具有三个丙烯酰基（-OCOCH=CH₂）取代基连接在六氢-1,3,5-三嗪环上。这种结构赋予其多官能团特性，使其成为聚合物化学领域中重要的交联单体。该化合物通常通过六氢-1,3,5-三嗪与丙烯酰氯反应合成，呈现为无色至浅黄色液体，分子量约为309.35 g/mol，具有良好的溶解性于有机溶剂如丙酮、乙酸乙酯和氯仿中。
从化学结构来看，其核心是六氢三嗪环，这是一种饱和的杂环结构，提供空间稳定性，而三个丙烯酰基则引入了不饱和双键，便于参与自由基聚合反应。作为一种三官能单体，它在聚合过程中能形成高度交联的网络结构，这正是其在聚合物材料应用中的关键优势。
主要应用领域
1. UV固化涂料和油墨
在UV固化体系中，1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪广泛用作活性交联剂。UV固化技术依赖光引发剂（如苯乙酮类化合物）在紫外光照射下产生自由基，引发丙烯酸酯单体的快速聚合。该化合物的高反应性（由于三个双键）能显著提高固化速度，通常在几秒钟内完成聚合，形成坚韧的涂层。
具体应用包括木器涂料、金属表面涂层和印刷油墨。例如，在家具涂装中，它可与双官能丙烯酸酯（如HDDA或TMPTA）配伍使用，提升涂层的硬度、耐刮擦性和附着力。研究表明，其交联密度可使涂层Tg（玻璃化转变温度）提高20-30℃，从而改善耐热性和耐化学腐蚀性能。在油墨领域，它有助于减少挥发性有机化合物（VOC）排放，符合环保法规如REACH标准。
2. 粘合剂和密封材料
作为多官能交联剂，该化合物在厌氧胶和环氧改性粘合剂中表现出色。其三维网络结构能增强粘合剂的剪切强度和耐久性。例如，在电子封装材料中，它可与环氧树脂或聚氨酯预聚体混合，通过热或光引发聚合，形成高模量胶体，适用于芯片粘接和密封。
在建筑和汽车密封剂应用中，该化合物提供优异的柔韧性和抗疲劳性能。典型配方中，其添加量为5-20 wt%，能显著降低粘合剂的收缩率（<2%），避免应力集中导致的开裂。实验数据表明，使用该交联剂的密封材料在85℃/85%RH条件下可维持粘结强度超过90%，远高于单官能单体体系。
3. 复合材料和3D打印树脂
在纤维增强复合材料中，1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪用作基体树脂的改性剂，提升树脂与纤维（如玻璃纤维或碳纤维）的界面相容性。通过原位聚合，它形成互穿网络（IPN），提高复合材料的拉伸强度和冲击韧性。航空航天领域常用其制备轻质高强复合板，交联密度控制在0.5-1.0 mol/L时，材料的弯曲模量可达5-7 GPa。
在光固化3D打印（SLA/DLP）中，该化合物是高性能树脂的核心成分。其快速固化特性支持高分辨率打印，层间结合力强。添加量为10-30 wt%时，可优化打印件的表面光滑度和机械性能，适用于医疗植入物和精密模具制造。需注意，其高反应性可能导致打印过程中氧抑制，因此常与抑制剂（如氢醌）搭配使用。
聚合机制与性能影响
该化合物的聚合主要通过自由基加成机制进行。丙烯酰基的双键在引发剂作用下打开，形成碳自由基链增长，随后与其他单体共聚或自交联。由于三官能设计，聚合后期形成网状结构，分子链间交联点密度高，导致聚合物的高模量和低溶胀率。
从性能角度，其应用可显著改善聚合物的热稳定性、耐溶剂性和电绝缘性。例如，在聚丙烯酸酯网络中，引入5 mol%该化合物可将材料的热分解温度（Td）提高至350℃以上。然而，高交联度也可能导致脆性增加，因此需通过与柔性单体（如聚醚丙烯酸酯）共聚来平衡刚性和韧性。
注意事项与挑战
作为活性单体，该化合物具有潜在皮肤致敏性和光敏性，操作时需在通风橱中进行，并佩戴防护装备。聚合过程中，控制温度（<50℃）以避免副反应如Michael加成。此外，其储存稳定性有限（室温下保质期6-12个月），建议添加阻聚剂如MEHQ。
在工业应用中，纯度（>95%）至关重要，低纯度可能引入杂质导致聚合不均。当前研究热点包括其在生物可降解聚合物中的应用，如与聚乳酸共混，形成可控降解网络，用于药物递送系统。
总之，1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪凭借其独特的多官能结构，在聚合物材料领域扮演关键角色，推动了高性能材料的开发。未来，随着绿色化学的发展，其在可持续应用中的潜力将进一步拓展。