1,1-环己二甲醇（1,1-Cyclohexanedimethanol，简称CHDM）是一种重要的有机化合物，其化学式为C8H16O2，CAS号为2658-60-8。作为一种环状二醇，它以其独特的结构特性在聚合物化学和材料科学领域发挥关键作用。CHDM 的分子中，一个环己烷环上连接两个羟甲基（-CH2OH）基团，这种1,1-位配置赋予了它较高的刚性和热稳定性，与直链二醇如乙二醇（EG）或1,4-丁二醇（BDO）相比，具有更好的耐热性和机械性能。
从化学专业角度来看，CHDM 通常通过环己酮的氰醇化反应或环己烷的氧化工艺合成。在工业生产中，它常作为中间体，用于改性聚合物以提升材料性能。本文将聚焦CHDM在工业中的主要应用，探讨其在聚酯合成、涂料、粘合剂及其他领域的具体作用。
化学性质与合成
CHDM 的沸点约为240-250°C（减压下），熔点在40-50°C左右，具有良好的水溶性和有机溶剂相容性。其羟基活性高，便于与羧酸或酯类发生酯化反应，形成高分子聚合物。pKa值约为15.0，表明其酸性较弱，但足以参与酯交换或缩聚反应。
工业合成主要采用氢化苯酚法制备的环己烷为基础原料，通过氯化、氰化及氢解等步骤得到CHDM。典型工艺包括：环己烷与甲醛在碱性条件下反应生成CHDM前体，随后经催化氢化。纯度通常控制在99%以上，以确保下游应用的质量。CHDM的稳定性好，不易氧化，但需避光储存以防光降解。
这些性质使CHDM成为理想的共聚单体，尤其在需要增强聚合物刚性和透明度的场景中。
主要工业应用
1. 聚酯树脂的改性单体
CHDM 在聚酯工业中的应用最为广泛，特别是作为聚对苯二甲酸乙二酯（PET）和聚对苯二甲酸丁二酯（PBT）的共聚单体。通过部分替代乙二醇或1,4-环己烷二甲醇（CHDM的1,4-异构体），CHDM 可以显著提高聚合物的玻璃化转变温度（Tg），从PET的约70°C提升至90-100°C，从而增强热变形温度（HDT）。
在包装工业中，CHDM改性的PET瓶用于热充填饮料，能承受高温灭菌而不变形，年全球需求量超过数万吨。化学上，这种改性通过酯交换反应实现：对苯二甲酸二甲酯（DMT）与CHDM和EG的混合物在催化剂（如锑氧化物）作用下聚缩合，形成无规共聚酯。结果是材料透明度提高、耐化学腐蚀性增强，适用于食品级包装。
此外，在工程塑料领域，CHDM用于PBT共聚物，提高冲击强度和尺寸稳定性。这些材料广泛用于汽车部件、电子外壳和消费电子产品。例如，CHDM含量为20-30%的PBT复合物可在注塑成型中实现高精度零件生产。
2. 涂料和表面处理
CHDM 作为聚酯涂料的原料，提供优异的附着力和耐候性。在粉末涂料配方中，它与饱和聚酯树脂结合，形成高Tg涂层，用于家电和汽车表面涂装。相比传统不饱和聚酯，CHDM基涂料的硬度可达H-2H（铅笔硬度），并具有良好的流平和光泽。
从反应机制看，CHDM的两个羟基可与异氰酸酯或环氧树脂交联，形成耐刮擦的网络结构。在工业应用中，这种涂料常用于金属基材的预处理，减少腐蚀并延长使用寿命。全球涂料市场中，CHDM相关产品占生物基或高性能涂料的5-10%，特别是在环保法规驱动下，推动无VOC（挥发性有机化合物）配方的开发。
3. 粘合剂和胶黏剂
在热熔胶和反应型聚氨酯（PU）粘合剂中，CHDM 充当多元醇组件，提高粘合剂的柔韧性和热稳定性。其环状结构增强了聚合物的交联密度，使粘合剂在高温下（如汽车内饰组装）不流失。典型配方包括CHDM与二异氰酸酯（如MDI）的反应，形成预聚物，随后与增链剂混合。
化学专业人士常利用CHDM的亲水性来调节粘合剂的湿气固化速度，在木工、纺织和包装粘合领域应用广泛。例如，在层压板生产中，CHDM基粘合剂的剥离强度可达5-10 N/cm²，优于纯EG基产品。
4. 其他新兴应用
CHDM 也在润滑油添加剂和塑料增塑剂中崭露头角。作为酯类润滑基油的前体，它通过与脂肪酸酯化，提供低摩擦和高闪点特性，适用于纺织机械油。此外，在生物降解塑料领域，CHDM 被引入聚乳酸（PLA）共聚，提高韧性，助力可持续材料发展。
在制药中间体方面，虽非主流，但CHDM 可用于合成某些手性二醇衍生物，用于药物递送系统。然而，其工业规模应用仍以聚合物为主。
优势、挑战与市场展望
CHDM 的核心优势在于提升聚合物材料的热机械性能，同时保持加工性，与1,4-CHDM相比，其1,1-构型提供更高的环刚性，但可能略微降低结晶度，需要精确控制聚合条件。挑战包括原料成本较高（环己烷价格波动）和合成过程中的副产物控制，通常需蒸馏纯化以去除未反应单体。
从市场角度，全球CHDM产能主要集中在东亚和北美，年产量约5-10万吨，受下游PET需求驱动。未来，随着电动汽车和5G设备兴起，CHDM改性高性能塑料的需求将增长10%以上。化学工程师需关注绿色合成路径，如利用生物基环己烷来源，以符合REACH和RoHS等法规。
结论
1,1-环己二甲醇作为一种多功能二醇，在工业中通过改性聚酯、涂料和粘合剂等应用，显著提升了材料的耐热性和耐用性。其化学性质支持高效聚合反应，使其成为现代材料科学的支柱。专业从业者可进一步探索其在复合材料中的潜力，推动创新应用。总体而言，CHDM 的工业价值在于桥接传统化学与高性能工程需求，确保可持续发展的平衡。