Stereochemie aliphatischer Carbokationen, XI1) Substitution und Umlagerung bei der Desaminierung von Isoleucin und seinen Estern
W Kirmse, G Rauleder
Index: Kirmse,W.; Rauleder,G. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976 , p. 1333 - 1342
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Abstract
Abstract Die Desaminierung von (2S, 3S)-Isoleucin (2a) mit salpetriger Säure führt unter Beteiligung der Carboxylatgruppe überwiegend (95 x) zu (2S, 3S)-2-Hydroxy-3- methylvaleriansäure (3a). Kleine Mengen des (2R, 3S)-Diastereomeren (4a; 3%) und von 3- Hydroxy-3-methylvalerian-saure (5a; 2%) wurden durch Gaschromatographie der Methylester nachgewiesen. Bei der Desaminierung von Isoleucinmethylester (2b) ist 1, 2- ...
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