Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XVII. Eine neue Synthese von γ??Ketosäuren und β??Acyl??acrylsäureestern

HJR Bestmann, G Graf…

Index: Bestmann,H.-J. et al. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967 , vol. 706, p. 68 - 74

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Abstract

Abstract Triphenylphosphin-acyl-methylene 5 reagieren mit Bromessigsäuremethylester im Molverhältnis 2: 1 unter C-Alkylierung und Umylidierung. Die entstehenden Triphenylphosphin-acyl-methoxycarbonylmethyl-methylene 8 werden in alkalischem Medium zu γ-Ketosäuren 10 verseift und lassen sich durch protonenkatalysierten Hofmann- Abbau in β-Acyl-acrylsäureester 14 überführen.