Liebigs Annalen der Chemie

Synthesen mit Isoxazolinen, 4. Baseninduzierte Ringöffnung von 2??Isoxazolinen; Synthese von α??Enoximen und??Enonen aus Alkenen

H Grund, V Jäger

Index: Grund, Hartmut; Jaeger, Volker Liebigs Annalen der Chemie, 1980 , # 1 p. 80 - 100

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Abstract

Abstract Die 2-Isoxazoline 2a-e und 5 erleiden unter der Einwirkung von Lithiumdiisopropylamid (LDA) bei− 78 [RIGHTWARDS ARROW] 0 C Ringöffnung zu den sterisch einheitlichen α-Enoximen 3a–e bzw. 6. Diese weisen nach 1 H-und 13C-NMR- Daten die im Edukt vorgegebene C= N-Konfiguration auf. Die anschließende Desoximierung mittels saurer TiCl 3-Lösung in DMF liefert die α-Enone 4a-e bzw. das ...