Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β??ständigen elektronegativen Substituenten, XIX. Nucleophile Reaktionen mit β??Tosyloxy??aldehyden

K Lucas, P Weyerstahl, H Marschall…

Index: Lucas,K. et al. Chemische Berichte, 1971 , vol. 104, p. 3607 - 3617

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Abstract

Abstract Reaktion der β-Tosyloxy-carbonylverbindungen 1–4 und 6 mit KCN ergibt die 2- Cyanoxetane 7–11. Aus 1 und NaNH 2 bzw. Na-Acetylid entstehen analog die Oxetane 20 bzw. 18. Phenolat, Methylmercaptid, Thiophenolat, Bromid, Azid, Acetat und Diäthylmalonat liefern mit 1 dagegen die β-substituierten Aldehyde 21–27. Aus 1 und den Anionen des Acetessigesters (33) bzw. Dimedons (34) entstehen die Dihydro-pyrane 35, bzw. 36. ...