Chemische Berichte

Desaminierungsreaktionen, 20. Phenylpropindiazoate und Phenylpropindiazonium??Ionen

W Kirmse, A Engelmann

Index: Kirmse,W.; Engelmann,A. Chemische Berichte, 1973 , vol. 106, p. 3086 - 3091

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Abstract

Abstract 1-Phenyl-2-propin-1-diazoat (9) ergab in 0.5 N NaOCH 3 unter intramolekularer Addition über eine Cyclopropanon-Zwischenstufe (12) β-Phenylpropionsäure-methylester (15) als einziges Reaktionsprodukt Bei geringeren Basenkonzentrationen trat auch Protonierung von 9 ein, die über das Diazonium-Ion 20 zu 3-Methoxy-3-phenyl-1-propin (24) führte. Im Gegensatz zu 9 zeigte 3-Phenyl-2-propin-1-diazoat (8) auch in stark ...