野菊花内酯

更新时间:2024-01-02 06:53:20

野菊花内酯结构式
野菊花内酯结构式
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常用名 野菊花内酯 英文名 handelin
CAS号 62687-22-3 分子量 552.655
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 731.0±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C32H40O8 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 236.3±26.4 °C

 野菊花内酯用途


Handelin 是来自Chrysanthemum boreale 的愈创木酚内酯二聚体,它通过下调 NF-κB 信号传导和促炎性细胞因子的产生而具有强大的抗炎活性。

 野菊花内酯名称

中文名 野菊花内酯
英文名 6,6'-dihydroxy-6,6',9,9'-tetramethyl-3'-methylene-2,2'-dioxo-2',3a,3',3a',4,5,5',6,6a,6',7,9a,9b,9',9a',9b'-hexadecahydro-4'H-spiro[azuleno[4,5-b]furan-3,10'-[6a,9]ethanoazuleno[4,5-b]furan]-5-yl acetate
英文别名 更多

 野菊花内酯生物活性

描述 Handelin 是来自Chrysanthemum boreale 的愈创木酚内酯二聚体,它通过下调 NF-κB 信号传导和促炎性细胞因子的产生而具有强大的抗炎活性。
相关类别
体外研究 Handelin(化合物1;10-40μM;RAW 264.7细胞)处理以浓度依赖性方式抑制LPS诱导的(1μg/mL)iNOS和COX-2蛋白水平的过表达。Handelin还抑制LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎细胞因子TNF-α和IL-1β的诱导。Handelin还抑制丝裂原活化蛋白激酶的激活,包括ERK和JNK信号传导[1]。Handelin(化合物1;10-40μM;RAW 264.7细胞)处理显着降低LPS刺激的RAW 264.7细胞中的iNOS和COX-2mRNA水平。用LPS刺激的NF-κB的转录活性也被Handelin抑制。此外,Handelin抑制了LPS刺激的miRNA-155表达上调[1]。RT-PCR[1]细胞系:RAW 264.7细胞浓度:10μM,20μM,40μM孵育时间:5小时结果:iNOS和COX-2 mRNA水平显着降低。用LPS刺激的NF-κB的转录活性也被抑制,并且LPS刺激的miRNA-155表达的上调也被抑制。蛋白质印迹分析[1]细胞系:RAW 264.7细胞浓度:10μM,20μM,40μM孵育时间:结果:以浓度依赖性方式抑制LPS诱导的iNOS和COX-2蛋白水平的过表达。抑制促炎细胞因子TNF-α和IL-1β的诱导,并且还抑制LPS刺激的RAW 264.7细胞中丝裂原活化蛋白激酶(包括ERK和JNK信号传导)的活化。
体内研究 Handelin(化合物1;10-20mg/kg;口服给药;30分钟;雄性Sprague-Dawley大鼠)治疗抑制角叉菜胶诱导的爪水肿模型中的急性炎症。在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中,Handelin也抑制IL-1β的血清水平[1]。动物模型:注射角叉菜胶的雄性Sprague-Dawley(SD)大鼠(150-170g,5周龄)[1]剂量:10mg/kg,20mg/kg给药:口服给药;30分钟结果:抑制急性炎症在角叉菜胶诱导的爪子中。血清IL-1β水平也受到抑制。
参考文献

[1]. Y Pyee, et al. Suppression of inflammatory responses by handelin, a guaianolide dimer from Chrysanthemum boreale, via downregulation of NF-κB signaling and pro-inflammatory cytokine production. J Nat Prod. 2014 Apr 25;77(4):917-24.

 野菊花内酯物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 731.0±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C32H40O8
分子量 552.655
闪点 236.3±26.4 °C
精确质量 552.272339
PSA 119.36000
LogP 2.36
外观性状 白色粉末
蒸汽压 0.0±5.4 mmHg at 25°C
折射率 1.615
储存条件 2-8°C,密封,干燥

 野菊花内酯英文别名

(2'R,5R,6S,9'S,9bS)-2',6-Dihydroxy-2',6,9,11'-tetramethyl-6'-methylene-2,7'-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydrospiro[azuleno[4,5-b]furan-3,12'-[8]oxatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadec[14]en]-5-y l acetate
(1'R,2'R,3R,3aR,4S,5'S,6R,6aR,9'S,9aR,9bR,10'S)-2',6-Dihydroxy-2',6,9,11'-tetramethyl-6'-methylene-2,7'-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydrospiro[azuleno[4,5-b]furan-3,12'-[8]oxatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadec[14]en]-4-yl acetate
(2'R,5R,6S,9'S,9bS)-2',6-Dihydroxy-2',6,9,11'-tetramethyl-6'-methylene-2,7'-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydrospiro[azuleno[4,5-b]furan-3,12'-[8]oxatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadec[14]en]-5-yl acetate