2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene

• 常用名: 2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene
• 英文名: 2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene
• CAS号: 18214-55-6
• 分子量: 239.93600
• 密度: N/A
• 沸点: N/A
• 分子式: C₆H₈Br₂
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene用途

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作为二烯试剂参与Diels-Alder反应，制备杂环化合物、π-烯丙基金属配合物以及聚合物。如1与对苯醌反应制备的二氢萘醌的反应 (式1)。

缺电子炔烃以及重氮化合物也能有效参与Diels-Alder反应。如1与二乙基偶氮羧酸酯（DEAD）的反应，或与二甲基乙炔羧酸酯（DMAD）的反应 (式2)。

1与多种亲核试剂反应能够得到单烷基化或双烷基化产物，如与NaOMe、NaOAc、NaN₃和KCN反应制备对称2,3-二取代丁二烯化合物 (式3)。

1与其它阴离子如Na₂S、Na₂Se、烷基胺或芳基胺以及稳定的碳阴离子反应还能够制备双(亚甲基)杂环化合物 (式4)。

2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene名称

• 英文名: 2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene

2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene物理化学性质

• 分子式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.93600
• 精确质量: 237.89900
• LogP: 2.88860
• 储存条件:

  在0 ^oC及避光环境下能够以固体或乙醚溶液状态保存数月。

• 稳定性:

  对光敏感，在室温下倾向于聚合。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：44.44

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：143.7

  3、 等张比容（90.2K）：345.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：33.3

  5、 极化率（10-24cm3）：17.61

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:91.1

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色固体

  2.熔点（℃）：57~58

  3.溶解性：溶于正戊烷和THF。可从正戊烷、正己烷以及正己烷/乙酸乙酯混合溶剂中重结晶。

2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene制备

通过Zn-Cu或Sn-Cu诱导的四(溴甲基)乙烯脱卤反应制备而来，也可通过前体砜热解而来，或是由丙二烯与PdBr₂反应而来。

2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene英文别名

• 2,3-bis-bromomethyl-buta-1,3-diene