5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮

• 常用名: 5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮
• 英文名: Apaziquone
• CAS号: 114560-48-4
• 分子量: 288.298
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 632.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 熔点: N/A
• 闪点: 336.2±31.5 °C

用途

Apaziquone(EO-9)是丝裂霉素C的类似物,是一种前药,通过氧化还原酶(尤其是NQO1)激活DNA损伤物种。阿帕齐喹酮具有杀死需氧和/或缺氧癌细胞的能力。阿帕齐喹酮是一种生物还原烷基化剂,可抑制口腔鳞状细胞癌(OSCC)细胞的增殖并诱导其凋亡。阿帕齐喹酮显著降低免疫低下NOD/SCID/Crl小鼠口腔肿瘤异种移植体积[1][2]。

名称

• 中文名: 5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮
• 英文名: 5-(aziridin-1-yl)-3-(hydroxymethyl)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-1-methylindole-4,7-dione

生物活性

• 描述: Apaziquone(EO-9)是丝裂霉素C的类似物,是一种前药,通过氧化还原酶(尤其是NQO1)激活DNA损伤物种。阿帕齐喹酮具有杀死需氧和/或缺氧癌细胞的能力。阿帕齐喹酮是一种生物还原烷基化剂,可抑制口腔鳞状细胞癌(OSCC)细胞的增殖并诱导其凋亡。阿帕齐喹酮显著降低免疫低下NOD/SCID/Crl小鼠口腔肿瘤异种移植体积[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 参考文献:

  [1]. Gunjan Srivastava, et al. Anticancer Activity of Apaziquone in Oral Cancer Cells and Xenograft Model: Implications for Oral Cancer Therapy. PLoS One. 2015 Jul 24;10(7):e0133735.

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 632.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.298
• 闪点: 336.2±31.5 °C
• 精确质量: 288.110992
• PSA: 82.54000
• LogP: -1.36
• InChIKey: MXPOCMVWFLDDLZ-NSCUHMNNSA-N
• SMILES: Cn1c(C=CCO)c(CO)c2c1C(=O)C=C(N1CC1)C2=O
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.682

毒性和生态

英文别名

• Neoquin
• NOR-701
• 1H-Indole-4,7-dione, 5-(1-aziridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-propen-1-yl)-1-methyl-
• EO-9
• 5-(1-Aziridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-propen-1-yl)-1-methyl-1H-indole-4,7-dione
• Apaziquonum
• Apaziquone
• EOquin