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1. 酮类还原
由向山，Yamada和同事开发的旋光性酮亚胺钴(II)配合物的不对称还原法很有可能成为获得光学活性醇的一个很简便流行经济的方法
不对称还原法很简单,胆色素中加入1 mol%的(S)-MPAC, 使用经过四氢化呋喃甲醇和乙醇预先处理过的硼氢化物还原2,2-二甲基-1-四氢萘酮，得到产品(S)-2,2-二甲基-1-四氢萘醇，产率为96%，91%e.e.. 此外,在(S)-MPAC的参与下，(S)-2-甲基-1-四氢萘酮被优先还原为(1S,2S)-2-甲基-1-四氢萘醇，未参加反应的(R)-2-甲基-1-四氢萘酮可以除去。因此，可以进行α-取代羰基化合物的动力学光学分割。
2.光学活性1,3-二醇的合成
1,3-二芳基-1,3-丙二醇和它的衍生物因其作为手性助剂或者是手性配合物来源的用途，广为人知。1,3-二酮利用金属锗配合物催化剂的不对称氢化作用来生产二醇。由于这个反应需要高压环境，所以更为简便的方法接待解决。
Yamada和同事已经证实1,3-二芳基-1,3-丙二酮利用光学活性酮亚胺钴(II)配合物作为催化剂，硼氢化钠做氢化来源，能够实现高外消旋选择性和对映体选择性还原。当使用AMAC(不对称碳原子上有一个三甲苯基基团)时，可以得到具有高外消旋选择性和对映体选择性的1,3-二醇。
这个不对称还原方法非常简单，提纯操作方便。当1,3-二苯基-1,3-丙二酮被用来作为基质材料时，还原产物从乙酸乙酯中从结晶出来。光学纯1,3-二苯基-1,3-丙二醇大概可以得到近60%的产量。
3.光学活性反式-羟醛缩合化合物的合成
光学活性反式-羟醛缩合化合物合成，一些有效的方法包括Abiko,Masamune和其同事利用手性助剂的合成方法已经报道。Yamada和同事已经论证了由克莱森缩合反应而得的2-取代基-1,3-二羰基化合物不对称还原反应生成反式-羟醛缩合化合物。比如：2-甲基-1,3-二苯基-1,3-丙二酮，加入5 mol%AMAC,预先处理过的硼氢化钠还原生成3-羟基酮。
为了推广这个反应，反应也可应用在2-取代基-1-烷基-1,3-二酮的还原中。3-羟基酮可以从2,4-二甲基-1-苯基-1,3-丙二酮而得，产率为46%，伴有99%的化学选择性，99%反式-选择性产品，99%e.e.两个通常认知的2-取代-1-烷基-3-芳基-丙二酮部分不对称还原反应是利用Ru-BINAP 配合物做催化剂还原反应和利用光学活性Ru-配合物请转移反应。在这些例子中，烷基边上的羰基空间位阻小被还原。另一方面，利用酮亚胺钴(II)配合物还原的烷基边上的羰基基团的方法经Yamada和同事进一步研究，效率更高。
此外，Yamada和同事将这个还原方法应用到2-取代-3-酮酸酯中，并且已经报道了其动态动力学拆分原理。根据这个，2-甲基-3-(2-萘基)-3-羰基丙酸乙酯生产出光学活性3-羟基-2-甲基-3-(2-萘基)丙酸乙酯，91%产率，92%反式-选择性产品，95%e.e.
4.胺的还原
1 mol%的(S)-MPAC，N-磷亚胺被四氢化呋喃甲醇、乙醇处理过的硼氢化钠还原，产物(S)- N-磷酰胺基，产率很高，光学纯度高。比如：N-二苯基磷酰-1,2,3,4-四氢-1-萘亚胺还原得到相应的 (S)- N-磷酰胺产率88%-92%。
N-磷酰胺中的磷酰基温和的条件下可以移除，得到光学活性胺，光学纯度为亏损。
5.α,β-不饱和胺的1,4-还原
0.5mol%的(S)-MPAC，四氢化呋喃-2-甲醇预先处理过的硼氢化钠，还原(Z)-3-环己基-2-丁烯酰胺，产物(S)-丁基酰胺，产率99%。91%e.e. (E) -丁烯酰胺时产物(R)-丁基酰胺.
总之，光学活性酮亚胺钴(II)配合物做催化剂的还原反应，在温和条件下使用硼氢化钠即可完成，这是获得高光学纯度的一个极为有效的还原试剂。因此，它可以合成光学活性醇、胺、1,3-二醇、3-羟基羰基化合物、β-不饱和胺等化学品，已经逐渐引起广泛的关注
| 中文名 | N,N'-双[2-均三甲基苯酰)-3-氧代丁烯基]-(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺合钴(II) |
|---|---|
| 英文名 | [(2E,2'E)-2,2'-{[(1R,2R)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediyl]bis[nitrilo( E)methylylidene]}bis[3-(hydroxy-κO)-1-mesityl-2-buten-1-onato](2- )]cobalt |
| 中文别名 |
(1R,2R)-N,N'-双[3-氧代-2-(2,4,6-三甲基苯酰)亚丁基]-1,2-二苯基乙二胺合钴(II)
(1R,2R)-N,N-双[三-氧-2-(2,4,6-三甲基苯甲酰)亚丁基]-1,2-二苯基乙烯二胺化钴(II) |
| 英文别名 |
N,N'-Bis[2-(mesitoyl)-3-oxobutylidene]-(1R,2R)-1,2-diphenylethylenediaminato Cobalt(II)
[(2E,2'E)-2,2'-{[(1R,2R)-1,2-Diphenylethane-1,2-diyl]bis[nitrilo(E)methylylidene]}bis[3-(hydroxy-κO)-1-mesitylbut-2-en-1-onato](2-)]cobalt Cobalt, [(2E,2'E)-2,2'-[[(1R,2R)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediyl]bis[nitrilo(E)methylidyne]]bis[3-(hydroxy-κO)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-buten-1-onato](2-)]- [(2E,2'E)-2,2'-{[(1R,2R)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediyl]bis[nitrilo(E)methylylidene]}bis[3-(hydroxy-κO)-1-mesityl-2-buten-1-onato](2-)]cobalt |
| 分子式 | C42H42CoN2O4 |
|---|---|
| 分子量 | 697.727 |
| 精确质量 | 697.247681 |
| PSA | 104.98000 |
| LogP | 9.63580 |
| 储存条件 | 室温 |
| 更多 | 1.性状：黄色-深红黄色晶体粉末 |
|
(1R,2R)-N,N'-双[3-氧代-2-(2,4,6-三甲基苯酰)亚丁基]- 修改号码：5
1,2-二苯基乙二胺合钴(II) 模块1. 化学品 产品名称： (1R,2R)-N,N'-Bis[3-oxo-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)butylidene]-1,2- diphenylethylenediaminato Cobalt(II) 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 物理性危害未分类 健康危害 致癌性 第2级 环境危害未分类 GHS标签元素 图标或危害标志 信号词警告 危险描述怀疑会致癌 防范说明 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 使用个人所需的防护用具。 [急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： (1R,2R)-N,N'-双[3-氧代-2-(2,4,6-三甲基苯酰)亚丁基]-1,2-二苯基乙二胺合钴 (II) 百分比： >90.0%(T) CAS编码： 212250-92-5 俗名： N,N'-Bis[2-(mesitoyl)-3-oxobutylidene]-(1R,2R)-1,2- diphenylethylenediaminato Cobalt(II) , (R)-MPAC 修改号码：5 )亚丁基]-1,2-二苯基乙二胺合钴(II) 模块3. 成分/组成信息 分子式： C42H42CoN2O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 手部防护：防渗手套。 眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 修改号码：5 )亚丁基]-1,2-二苯基乙二胺合钴(II) 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 黄色-深红黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 爆炸下限：无资料 爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC = 2B （怀疑对人类致癌）。 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 log水分配系数：无资料 土壤吸收系数 （Koc）：无资料 亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 修改号码：5 )亚丁基]-1,2-二苯基乙二胺合钴(II) 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A |
合成方法：首先将1,3-二羰基化合物的活性亚甲基甲酰化，然后在光学活性 1,2-二芳基乙二胺作用下得到光学活性酮亚胺配体，配体与甲醇钠、二氯化钴作用生成光学活性酮亚胺钴(II)配合物。具体步骤如图所示：
