138-55-6

• 常用中文名：苦番红花素
• 常用英文名：picrocrocin
• CAS号：138-55-6
• 分子式：C₁₆H₂₆O₇
• 分子量：330.37300
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-04-22 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 17:10:08
• Picrocrocin,一种发现于椰菜花中的类胡萝卜素。Picrocrocin 具有抗癌作用。Picrocrocin 对 SKMEL-2 人恶性黑色素瘤细胞具有生长抑制作用。

名称

• 中文名: 苦番紅花素
• 英文名: picrocrocin
• 中文别名: 苦番花素; 藏红花苦甙; 苦藏花素
• 英文别名: saffron-bitter; Picrocrocine; (4R)-2,6,6-trimethyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carbaldehyde

物化性质

• 密度: 1.31g/cm3
• 沸点: 520.4ºC at 760mmHg
• 熔点: 196 ºC (ethyl acetate )
• 分子式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.37300
• 闪点: 187.1ºC
• 精确质量: 330.16800
• PSA: 116.45000
• 外观性状: 白色晶体或粉末
• 蒸汽压: 5.27E-13mmHg at 25°C
• 折射率: 1.561
• 储存条件: 2-8°C，密封，避光，干燥
• 水溶解性: Sparingly soluble (24 g/L) (25 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：81.33

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：251.0

  3、 等张比容（90.2K）：693.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：58.3

  5、 极化率（10-24cm3）：32.24

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.5

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积116

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:473

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:6

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Picrocrocin,一种发现于椰菜花中的类胡萝卜素。Picrocrocin 具有抗癌作用。Picrocrocin 对 SKMEL-2 人恶性黑色素瘤细胞具有生长抑制作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 苦参素对SK-MEL-2黑色素瘤细胞有生长抑制作用。苦参素对SK-MEL-2细胞的IC50为20μM。苦参素的抗增殖活性与细胞凋亡和细胞周期阻滞有关。另外,苦参素能提高SK-MEL-2细胞ROS水平,降低MMP水平。最后,picrocrocin抑制SK-MEL-2黑色素瘤细胞中JAK/STAT5信号通路[1]。
• 参考文献:

  [1]. Yu L, et al. Picrocrocin exhibits growth inhibitory effects against SKMEL- 2 human malignant melanoma cells by targeting JAK/ STAT5 signaling pathway, cell cycle arrest and mitochondrial mediated apoptosis. J BUON. 2018 Jul-Aug;23(4):1163-1168.

合成路线

76686-29-8 ~10% 138-55-6

文献：Mayer; Santer Helvetica Chimica Acta, 1980 , vol. 63, # 6 p. 1463 - 1466

76686-27-6 ~% 138-55-6

文献：Mayer; Santer Helvetica Chimica Acta, 1980 , vol. 63, # 6 p. 1463 - 1466

76686-28-7 ~% 138-55-6

文献：Mayer; Santer Helvetica Chimica Acta, 1980 , vol. 63, # 6 p. 1463 - 1466

76686-26-5 ~% 138-55-6

文献：Mayer; Santer Helvetica Chimica Acta, 1980 , vol. 63, # 6 p. 1463 - 1466

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