136470-65-0

• 常用中文名：Banoxantrone dihydrochloride
• 常用英文名：Banoxantrone dihydrochloride
• CAS号：136470-65-0
• 分子式：C₂₂H₂₈N₄O₆
• 分子量：444.48100
• 相关类别： 信号通路 免疫及炎症 一氧化氮合酶
• 发布时间：2016-09-06 01:07:45
• 更新时间：2025-08-26 08:21:26
• Banoxantron(AQ4N)作为一种典型的缺氧选择性细胞毒素,可以被还原为一种有效的拓扑异构酶II抑制剂AQ4。班诺沙酮通过iNOS依赖机制选择性地杀死缺氧细胞。Banoxantron显示出强烈的细胞毒性和缺氧选择性效应,通过辐射增强[1][2]。

名称

• 英文名: 2-[[4-[2-[dimethyl(oxido)azaniumyl]ethylamino]-5,8-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]-N,N-dimethylethanamine oxide
• 英文别名: Banoxantrone; 1,4-Bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione bis-N-oxide; 1,4-Bis((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione N,N'-dioxide; 1,4-bis{[2-(dimethylamino-N-oxide)ethyl]amino}-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione; AQ4N; 1,4-bis-{[2-(dimethylamino-N-oxide)ethyl]amino}-5,8-dihydroanthracene-9,10-dione; 1,4-bis-(2-dimethylamino-ethylamino)-5,8-dihydroxy-anthraquinone-bis-N-oxide; Banoxantrone [INN:BAN]; UNII-W5H7E45YT3; 1,4-Bis(2-(dimethylazinoyl)ethylamino)-5,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone

物化性质

• 分子式: C₂₂H₂₈N₄O₆
• 分子量: 444.48100
• 精确质量: 444.20100
• PSA: 157.52000
• LogP: 2.03320

生物活性

• 描述: Banoxantron(AQ4N)作为一种典型的缺氧选择性细胞毒素,可以被还原为一种有效的拓扑异构酶II抑制剂AQ4。班诺沙酮通过iNOS依赖机制选择性地杀死缺氧细胞。Banoxantron显示出强烈的细胞毒性和缺氧选择性效应,通过辐射增强[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶
• 靶点:

  iNOS

• 体外研究: 班诺沙酮(20μM；90分钟)选择性诱导缺氧的 T50/80肿瘤细胞发生损伤[1]。
• 体内研究: 班诺沙酮(200mg/kg；腹腔注射; 单剂量) 在 英国国防部小鼠中显著抑制T50/80肿瘤,并诱导细胞损伤[1]。
• 参考文献:

  [1]. Hejmadi MV, et al. DNA damage following combination of radiation with the bioreductive drug AQ4N: possible selective toxicity to oxic and hypoxic tumour cells. Br J Cancer. 1996 Feb;73(4):499-505.

  [2]. Mehibel M, et al. Radiation enhances the therapeutic effect of Banoxantrone in hypoxic tumour cells with elevated levels of nitric oxide synthase. Oncol Rep. 2016 Apr;35(4):1925-32.

合成路线

70476-63-0 ~% 136470-65-0

文献：KUDOS PHARMACEUTICALS LIMITED Patent: WO2005/80314 A2, 2005 ; Location in patent: Page/Page column title page; 17; 20 ; WO 2005/080314 A2

4466-59-5 ~% 136470-65-0

文献：Lee, Ho H.; Denny, William A. Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999 , # 19 p. 2755 - 2758

632-58-6 ~% 136470-65-0

文献：Lee, Ho H.; Denny, William A. Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999 , # 19 p. 2755 - 2758

117-08-8 ~% 136470-65-0

文献：Lee, Ho H.; Denny, William A. Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999 , # 19 p. 2755 - 2758

16110-99-9 ~% 136470-65-0

文献：Lee, Ho H.; Denny, William A. Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999 , # 19 p. 2755 - 2758

62268-16-0 ~% 136470-65-0

文献：Lee, Ho H.; Denny, William A. Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999 , # 19 p. 2755 - 2758

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