58131-57-0

• 常用中文名：4-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-硝基-2,1,3-苯并二唑 3-氧化物
• 常用英文名：NSC 207895
• CAS号：58131-57-0
• 分子式：C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量：279.252
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 细胞凋亡(Apoptosis) Mdm2 激活剂
• 发布时间：2018-12-09 12:29:29
• 更新时间：2025-08-24 06:26:12
• NSC-207895 (XI-006) 是一种DNA 破坏剂,是一种抗肿瘤化合物和 p53 的激活剂。

名称

• 中文名: 4-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-硝基-2,1,3-苯并二唑 3-氧化物
• 英文名: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-nitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• 中文别名: 可可碱
• 英文别名: 7-(4-Methyl-1-piperazinyl)-4-nitrobenzofurazan 1-oxide; Benzofurazan,4-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-nitro-,3-oxide; 7-(4-Methyl-1-piperazinyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide; B2368; 2,1,3-Benzoxadiazole, 7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-nitro-, 1-oxide; 7-(4-Methylpiperazin-1-yl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 487.6±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.252
• 闪点: 248.7±31.5 °C
• 精确质量: 279.096741
• PSA: 103.79000
• LogP: 1.46
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.738
• 储存条件: -20℃

生物活性

• 描述: NSC-207895 (XI-006) 是一种DNA 破坏剂,是一种抗肿瘤化合物和 p53 的激活剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> MDM-2/p53
• 体外研究: NSC-207895(0.5μM,30min),MDM2抑制剂,上调p53蛋白水平[2]。MDMX抑制剂NSC-207895在mRNA和蛋白质水平下调AML细胞中MDMX的表达[3]。Western印迹分析[2]细胞系：RAW 264.7细胞。浓度：0.5μM,孵育时间：30min(用LPS(100ng/ml)刺激6h)。结果：p53蛋白水平上调。
• 参考文献:

  [1]. Laura Kapitzky, et al. Cross-species chemogenomic profiling reveals evolutionarily conserved drug mode of action. Mol Syst Biol. 2010 Dec 21;6:451.

  [2]. Erdenezaya Odkhuu, et al. Lipopolysaccharide downregulates the expression of p53 through activation of MDM2 and enhances activation of nuclear factor-kappa B. Immunobiology. 2015 Jan;220(1):136-41.

  [3]. Luis A Carvajal, et al. Dual inhibition of MDMX and MDM2 as a therapeutic strategy in leukemia. Sci Transl Med. 2018 Apr 11;10(436):eaao3003.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DF8029000 CHEMICAL NAME : Benzofurazan, 7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-nitro-, 1-oxide CAS REGISTRY NUMBER : 58131-57-0 LAST UPDATED : 199410 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C11-H13-N5-O4 MOLECULAR WEIGHT : 279.29 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BNONJ BO FNW I- AT6N DNTJ D1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Rodent - mouse Leukocyte DOSE/DURATION : 2 umol/L REFERENCE : CNREA8 Cancer Research. (Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts., Philadelphia, PA 19106) V.1- 1941- Volume(issue)/page/year: 35,3735,1975