23313-12-4

• 常用中文名：维生素C磷酸酯
• 常用英文名：L-Ascorbic acid 2-phosphate
• CAS号：23313-12-4
• 分子式：C₆H₉O₉P
• 分子量：256.10400
• 相关类别： 研究领域 代谢疾病
• 发布时间：2018-02-28 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 01:17:07
• L-ascorbic acid 2-phosphate 是一种长效的维生素 C 衍生物 (vitamin C derivative),可以刺激胶原蛋白的表达和形成。L-ascorbic acid 2-phosphate 可以作为培养基补充人脂肪干细胞 (hASCs) 的成骨分化。L-ascorbic acid 2-phosphate 增加成骨细胞分化过程中 hASC 中的碱性磷酸酶 (ALP) 活性和 runx2A 的表达。

名称

• 中文名: 维生素C磷酸酯
• 英文名: [2-(1,2-dihydroxyethyl)-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-yl] dihydrogen phosphate
• 英文别名: Ascorbate-2-phosphate; 2-phospho-L-ascorbic acid; 2-O-phosphonohex-1-enofuranos-3-ulose; L-Ascorbate 2-monophosphate; ascorbic acid-2-phosphoric acid ester; L-ascorbic acid 2-O-phosphate; ascorbic acid 2-phosphate

物化性质

• 密度: 2.01 g/cm3
• 沸点: 561.3ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₉O₉P
• 分子量: 256.10400
• 闪点: 293.2ºC
• 精确质量: 255.99800
• PSA: 163.56000
• 蒸汽压: 6.19E-15mmHg at 25°C
• 折射率: 1.629
• 储存条件: 室温

生物活性

• 描述: L-ascorbic acid 2-phosphate 是一种长效的维生素 C 衍生物 (vitamin C derivative),可以刺激胶原蛋白的表达和形成。L-ascorbic acid 2-phosphate 可以作为培养基补充人脂肪干细胞 (hASCs) 的成骨分化。L-ascorbic acid 2-phosphate 增加成骨细胞分化过程中 hASC 中的碱性磷酸酶 (ALP) 活性和 runx2A 的表达。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  IC50: alkaline phosphatase (ALP); collagen formation; runx2A[2][3]

• 体外研究: L-抗坏血酸2-磷酸(0.1-1.5毫米；2-3周,每2-3天交换一次培养基)能显著刺激细胞生长,而添加L-抗坏血酸(Asc)只能获得微弱的生长刺激。Asc-2P和bFGF联合使用可显著促进细胞生长,但补充EGF和/或胰岛素没有任何额外作用[1]。L-抗坏血酸2-磷酸(50μM-250μM)是人类脂肪干细胞(HASC)有效成骨分化所必需的,较高浓度的AsA2-P可增加runx2表达和ALP活性。150μM AsA2-P和10nm地塞米松(Dex)、250μM AsA2-P和5nm Dex可获得最高的增殖、ALP活性和runx2表达[3]。细胞增殖实验[1]细胞系：人角膜内皮细胞(HCECs)浓度：0.1mm；0.3mm；1.5mm孵育时间：2～3周,每2～3天换一次培养基。结果：刺激HCEC细胞生长。
• 参考文献:

  [1]. Shima N, et al. Increased proliferation and replicative lifespan of isolated human corneal endothelial cells with L-ascorbic acid 2-phosphate.Invest Ophthalmol Vis Sci. 2011 Nov 7;52(12):8711-7.

  [2]. Kurata S, et al. Epidermal growth factor inhibits transcription of type I collagen genes and production of type I collagen in cultured human skin fibroblasts in the presence and absence of L-ascorbic acid 2-phosphate, a long-acting vitamin C derivative.J Biol Chem. 1991 May 25;266(15):9997-10003.

  [3]. Kyllönen L, et al. Effects of different serum conditions on osteogenic differentiation of human adipose stem cells in vitro.Stem Cell Res Ther. 2013 Feb 15;4(1):17.

合成路线

50-81-7 ~% 23313-12-4

文献：Maruyama, Akihiko; Koizumi, Satoshi; Fujio, Tatsuro Agricultural and Biological Chemistry, 1990 , vol. 54, # 9 p. 2309 - 2313

15042-01-0 ~% 23313-12-4

文献：Nomura, Hiroaki; Nakamichi, Hideo; Wada, Yoshikazu Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1982 , vol. 30, # 3 p. 1024 - 1029

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