67037-37-0

• 常用中文名：依氟鸟氨酸
• 常用英文名：Eflornithine
• CAS号：67037-37-0
• 分子式：C₆H₁₂F₂N₂O₂
• 分子量：182.16800
• 相关类别： 生物化工 常见氨基酸及蛋白质类药
• 发布时间：2018-03-02 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 15:45:36

• 用于非洲锥虫病(非洲睡眠病)。通过阻断锥虫属寄生虫增殖所必需的酶而起作用。

名称

• 中文名: 依氟鸟氨酸
• 英文名: 2-(difluoromethyl)ornithine
• 英文别名: Eflornithine

物化性质

• 密度: 1.293g/cm3
• 沸点: 347ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₂F₂N₂O₂
• 分子量: 182.16800
• 闪点: 163.7ºC
• 精确质量: 182.08700
• PSA: 89.34000
• LogP: 1.17310
• 折射率: 1.462
• 储存条件: -15°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：38.73

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：140.8

  3、 等张比容（90.2K）：362.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：15.35

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2.9

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积89.3

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:166

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：183

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠（脑）LD50： 1,364μg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RM2981700 CHEMICAL NAME : DL-Ornithine, 2-(difluoromethyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 67037-37-0 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 10 MOLECULAR FORMULA : C6-H12-F2-N2-O2 MOLECULAR WEIGHT : 182.20 WISWESSER LINE NOTATION : Z3XZVQYFF HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intracerebral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1364 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 291 mg/kg/52W-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Liver - changes in liver weight Blood - changes in platelet count TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 10 gm/kg SEX/DURATION : female 5-9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 3952 mg/kg SEX/DURATION : female 5-8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 24750 mg/kg SEX/DURATION : female 6-10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 150 mg/kg SEX/DURATION : female 7 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 300 mg/kg SEX/DURATION : female 7 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Kidney DOSE/DURATION : 500 umol/L REFERENCE : HEREAY Hereditas (Lund, Sweden). (Gjoerloffsgatan 121, S-261 34 Landskrona, Sweden) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 108,85,1988

制备

将15 THF冷至-80℃，在氮气保护下加入2.82 L二异丙胺，再加入12L 15%丁基锂的己烷溶液，加入的速度保持反应液的温度为-75～-80℃。然后加入N，N’-二苯亚甲基鸟氨酸甲酯(I)溶于15L THF的溶液。加毕，缓慢升至35~40℃，并用一氯二氟甲烷鼓泡置换氮气，进行反应。加入20L饱和氯化钠溶液和75L异丙醚，分出有机层，水层提取。提取液和有机层合并，用饱和氯化钠溶液洗后，浓缩至剩油状物，即为化合物(Ⅱ)。该油状物和30 Llmol/L盐酸，在室温反应3h，进行水解。反应结束后，用氯仿提取，提取液废弃。经提取的水层用6L水稀释，调至Ph值3.3，加热，过滤，洗涤，重结晶，得依氟鸟氨酸。