131929-60-7

• 常用中文名：多杀菌素
• 常用英文名：Spinosad
• CAS号：131929-60-7
• 分子式：C₄₁H₆₅NO₁₀
• 分子量：731.956
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 有机氯杀虫剂
• 发布时间：2018-03-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 21:25:14
• 新型的生物杀虫剂，具有独特的化学结构兼有安全和速效的特性，曾因低毒性、低残留、安全性等特点，获美国"总统绿色化学品挑战奖"。其作用方式是通过刺激昆虫的神经系统，导致非功能性的肌肉收缩、衰竭，并伴随颤拌和麻痹。与烟碱性乙酰胆碱受体被激活的结果相一致，此外同时也作用于γ-氨基丁酸受体，进一步促成其杀虫活性的提高。如此作用模式受人们青睐。多杀菌素能有效地控制鳞翅目（如小菜蛾、甜菜夜蝶等）、双翅目和缨翅目害虫，也可以很好地防治鞘翅目和直翅目中某些大量吞食叶片的害虫种类。不能有效地防治刺吸式昆虫和螨类。
   
• 它的作用机理被认为是烟酸乙酰胆碱受体的作用体，可以持续激活靶标昆虫乙酰胆碱烟碱型受体，但是其结合位点不同于烟碱和吡虫啉。多杀菌素也可以影响GABA受体，但作用机制不清。可使害虫迅速麻痹、瘫痪，最后导致死亡。其杀虫速度可与化学农药相媲美。安全性高，且与目前常用杀虫剂无交互抗性为低毒、高效、低残留的生物杀虫剂，既有高效的杀虫性能，又有对有益虫和哺乳动物安全的特性， 最适合无公害蔬菜、水果生产应用。是一种低毒、高效、广谱的杀虫剂。毒性：原药对雌性大鼠急性口服LD50>5000毫克/千克，雄性为3738毫克/千克，小鼠>5000毫克/千克，兔急性经皮LD50>5000毫克/千克。对皮肤无刺激，对眼睛有轻微刺激，2天内可消失。多杀菌素在环境中可降解，无富集作用，不污染环境。

名称

• 中文名: 多杀霉素 A
• 英文名: spinosyn A
• 中文别名: 催杀; 多杀菌素; 多杀霉素
• 英文别名: RAMOPLANIN; SPINOSYN A; (5aR,5bS,14R,16bR)-13-{[5-(Dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9-ethyl-14-methyl-7,15-dioxo-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-hexadecahydro-1H-as-indaceno[3,2-d]oxacyclododecin-2-yl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methylhexopyranoside; 1H-as-Indaceno[3,2-d]oxacyclododecin-7,15-dione, 2-[(6-deoxy-2,3,4-tri-O-methylhexopyranosyl)oxy]-13-[[5-(dimethylamino)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy]-9-ethyl-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-tetradecahydro-14-methyl-, (5aR,5bS,14R,16bR)-; Spinosad; Spinosyn D

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 801.5±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 84ºC to 99.5ºC
• 分子式: C₄₁H₆₅NO₁₀
• 分子量: 731.956
• 闪点: 438.5±34.3 °C
• 精确质量: 731.460876
• PSA: 111.22000
• LogP: 4.80
• 蒸汽压: 0.0±2.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.540
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.9

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:11

  4.可旋转化学键数量:9

  5.互变异构体数量:10

  6.拓扑分子极性表面积111

  7.重原子数量:52

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1290

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:16

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Spinosyn A是由spinosa糖多孢菌产生的聚酮衍生大环内酯,是一种有效的杀虫剂[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: 多杀菌素是两种天然大环内酯(多杀菌素a和多杀菌素D)的混合物,主要作为nAChR激动剂[2]。
• 参考文献:

  [1]. Hak Joong Kim, et al. Biosynthesis of spinosyn in Saccharopolyspora spinosa: synthesis of permethylated rhamnose and characterization of the functions of SpnH, SpnI, and SpnK. J Am Chem Soc. 2010 Mar 10;132(9):2901-3.

  [2]. D T Vo, et al. Insect nicotinic acetylcholine receptor agonists as flea adulticides in small animals. J Vet Pharmacol Ther. 2010 Aug;33(4):315-22.

安全

• 危险品运输编码: UN 3077
• 包装等级: III
• 海关编码: 2932209090

合成路线

制备

菌株 新微生物多杀菌多孢菌（Saccharo-polyspora spinosa)或能产生多杀菌素的突变株。在复合培养基和合成培养基上产生气生菌丝体。气生孢子群颜色主要为浅黄粉色，也有白色，反面为黄色至黄褐色，没有明显的色素沉着。
发酵培养 多杀菌素多孢菌的种子培养基为：酶解大豆水解液3%，酵母膏0.3%，MgSO4·H2O 0.2%，葡萄糖0.5%，麦芽糖.4%，去离子水1L，121℃下灭菌30min。接种量为10%。大规模生产时优选的碳源为葡萄糖和麦芽糖，也可使用核糖、木糖、果糖、半乳糖、甘露糖、甘露醇、可溶性淀粉、马铃薯糊精、油酸甲酯、油类等。优选的氮泊为棉子糖、胨化牛奶和消化大豆粉，也可使用鱼粉、玉米浸液、酵母膏、水解酪蛋白、牛肉膏等。掺入培养基中的无机盐有能产生下列离子的常规可溶性盐：锌离子、钠离子、镁离子、铵离子、氯离子、碳酸根离子、硫酸根离子、硝酸根离子等。此外，培养基中还应有微生物生长发育所需的必要微量元素。如有发泡问题，可在培养基中加入豆油抑制发泡。多杀菌素多孢菌的培养温度为24～33℃，产多杀菌素的最适温度为28～30℃。工业发酵时应通过通气量和搅拌速度来维持罐内溶解氧在60%以上，最好为65%以上。罐内压力为0.034MPa。
分离提取 经7～10d发酵后，加入等体积的丙酮，过滤除去菌体，滤液调节pH值至13，树脂吸附，用0～95%的甲醇：乙腈=1：1（含0.1%乙酸钠）溶液梯度洗脱多杀菌素A和D，分段收集洗脱液，得含多杀菌素洗脱液，浓缩获得多杀菌素浓缩液。将浓缩液用石油醚稀释，上硅胶色谱柱，用石油醚和甲醇梯度洗脱，分段收集，得多杀菌素A和D洗脱液。
分析检测 高效液相色谱仪（HPLC）。柱：ODS-AO，液动相：乙腈/甲醇/水=40/40/20（含0.05%乙酸铵），流速3mL/min，检则波长：250nm。

海关

海关编码	2932209090
中文概述	2932209090. 其他内酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932209090. other lactones. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%