479050-96-9

• 常用中文名：N-十八烷酰基-L-高丝氨酸内酯
• 常用英文名：N-[(3S)-2-Oxotetrahydro-3-furanyl]octadecanamide
• CAS号：479050-96-9
• 分子式：C₂₂H₄₁NO₃
• 分子量：367.566
• 相关类别： 研究领域 其他
• 发布时间：2016-07-10 03:04:03
• 更新时间：2024-01-30 18:12:25
• 群体感应是细菌用来控制基因表达以应对细胞密度增加的一种调节系统。这种调节过程表现为多种表型,包括生物膜的形成和毒力因子的产生。协调的基因表达是通过产生、释放和检测称为自身诱导物的小的可扩散信号分子来实现的。N-酰基化高丝氨酸内酯(AHL)包括一类这样的自诱导物,每种自诱导物通常由与高丝氨酸内酯偶联的脂肪酸(HSL)组成。调节细菌群体感应信号系统以抑制发病机制代表了一种新的传染病抗菌治疗方法。AHL在酰基长度(C4-C18)、C3取代(氢、羟基或氧代)以及脂肪酸链中是否存在一个或多个碳-碳双键方面不同。这些差异通过转录调节因子的LuxR家族的亲和力赋予信号特异性。C18-HSL是由LuxI AHL合酶同源物SinI产生的四种亲脂性长酰基侧链AHL之一,参与了梅洛蒂根瘤菌(豆类M.sativa的一种固氮细菌共生体)菌株的群体感应信号传导。C18-HSL和其他疏水性AHL倾向于定位在细菌细胞的相对亲脂性环境中,并且不能在细胞膜上自由扩散。长链N-酰基高丝氨酸内酯可以通过外排泵从细胞中输出,也可以通过细胞外外膜囊泡在通讯细胞之间运输。

名称

• 中文名: N-十八烷酰基-L-高丝氨酸内酯
• 英文名: N-(2-oxooxolan-3-yl)octadecanamide
• 英文别名: N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone; Octadecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-; N-[(3S)-2-Oxotetrahydro-3-furanyl]octadecanamide

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 548.6±39.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₄₁NO₃
• 分子量: 367.566
• 闪点: 285.6±27.1 °C
• 精确质量: 367.308655
• PSA: 55.40000
• LogP: 6.34
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.479

生物活性

• 描述: 群体感应是细菌用来控制基因表达以应对细胞密度增加的一种调节系统。这种调节过程表现为多种表型,包括生物膜的形成和毒力因子的产生。协调的基因表达是通过产生、释放和检测称为自身诱导物的小的可扩散信号分子来实现的。N-酰基化高丝氨酸内酯(AHL)包括一类这样的自诱导物,每种自诱导物通常由与高丝氨酸内酯偶联的脂肪酸(HSL)组成。调节细菌群体感应信号系统以抑制发病机制代表了一种新的传染病抗菌治疗方法。AHL在酰基长度(C4-C18)、C3取代(氢、羟基或氧代)以及脂肪酸链中是否存在一个或多个碳-碳双键方面不同。这些差异通过转录调节因子的LuxR家族的亲和力赋予信号特异性。C18-HSL是由LuxI AHL合酶同源物SinI产生的四种亲脂性长酰基侧链AHL之一,参与了梅洛蒂根瘤菌(豆类M.sativa的一种固氮细菌共生体)菌株的群体感应信号传导。C18-HSL和其他疏水性AHL倾向于定位在细菌细胞的相对亲脂性环境中,并且不能在细胞膜上自由扩散。长链N-酰基高丝氨酸内酯可以通过外排泵从细胞中输出,也可以通过细胞外外膜囊泡在通讯细胞之间运输。
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