917-57-7

• 常用中文名：vinyllithium
• 常用英文名：vinyllithium
• CAS号：917-57-7
• 分子式：C₂H₃Li
• 分子量：33.98620
• 发布时间：2017-12-08 04:51:59
• 更新时间：2025-08-25 12:17:33

• 与伯卤烷偶合制单取代烯，与四苯基溴化鏻合成苯乙烯。与羧酸反应制乙烯基酮。

名称

• 英文名: vinyllithium
• 英文别名: Vinyllithium; lithium,ethenyl; lithium ethene; EINECS 213-028-5; lithium,ethene; lithium ethenide; ethenyllithium; Lithium,ethenyl-(9CI)

物化性质

• 分子式: C₂H₃Li
• 分子量: 33.98620
• 精确质量: 34.03950
• LogP: 0.67920
• 稳定性:

  新制品在空气中着火猛烈燃烧，遇水分解产生乙烯。在乙醚中稳定。但是即使在N2中或-26℃深冷一短时间，活性也会降低。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:3

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:2.8

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1.性状:白色粉末。

合成路线

上下游产品

上游产品  10
1112-56-7 109-72-8 54509-73-8 593-60-2
591-51-5 86901-29-3 1119-20-6 70277-75-7
13067-82-8 65801-58-3
下游产品  10
4393-06-0 3404-61-3 3375-38-0 141695-18-3
21403-37-2 18023-34-2 109-99-9 80275-53-2
827-54-3 23433-04-7

制备

1. 在3L圆底烧瓶上安装高速搅拌器、干冰冷却的回流冷凝器、气体导入管和低温温度计，用氩气吹洗，加入77.7g含1.2%钠的锂合金粉末和1750ml THF.在油封计泡器控制下保持氩气为微微正压，搅拌浆状物。将干冰冷凝器冷却至-78℃，而THF浆状物则冷却至-20℃并稳定在此温度，从小的称重的钢瓶中通氯乙烯至浆状物的表面之上，通1.6min即停止，继续剧烈搅拌浆状物至观察至温度快速升高4℃，立即将浆状物冷却至-34℃，再通入氯乙烯。加入的速度逐步为：0.5h后，106g,； 1.0h后，185g；1.5h后，263g；1.8h后，291g。加料时的温度保持在-31～-34℃，让浆状产物在2h内缓慢地热至-5℃。将反应瓶盖好，移去低温浴，升温至室温过夜。用锥形玻璃砂芯漏斗在氩气保护下过滤，得透明淡橙黄色溶液1646g，经分析其深度为7.31%乙烯基锂，按氯乙烯计产率为76.4%。

2. 将2.20g锂在氩气中捶击成薄片，切成小块，放入装有冷凝器和高速搅拌器的瓶中，又将36ml钠干燥过的乙醚、作为催化剂用的0.002g二苯甲酮和12.4g四乙烯基铅加到瓶中，搅拌混合物2h. 10min后，溶液变为黑色并开始剧烈地沸腾。1h 20min后，停止回流，反应完成后含金属铅的黑色细粉沉在瓶底，而没有浮面的锂。在干燥箱中过滤，得淡黄色溶液。真空蒸去乙醚，留下的固体迅速用石油醚洗涤，在滤纸上收集得4.8g白色的乙烯基锂。