124538-05-2

• 常用中文名：二十二碳六烯酸甘油二酯
• 常用英文名：Didocosahexaenoin
• CAS号：124538-05-2
• 分子式：C₄₇H₆₈O₅
• 分子量：713.040
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2021-06-06 16:00:35
• 更新时间：2024-01-03 03:52:47
• 二二十二碳六烯酸是一种ω-3衍生物,是DHA的二甘油酯,可以由DHA甘油三酯合成。二十二碳六烯酸引起线粒体膜电位的显著损失并诱导ROS的产生。在人类前列腺癌细胞中,二十二碳六烯酸比DHA诱导更强的细胞毒性[1]。

名称

• 中文名: 二十二碳六烯酸甘油二酯
• 英文名: Didocosahexaenoin
• 英文别名: didocosahexaenoin; 2-Hydroxy-1,3-propanediyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z,4'Z,7'Z,10'Z,13'Z,16'Z,19'Z)bis(-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoate); 1,3-Didocosahexaenoyl Glycerol; 4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid, 2-hydroxy-1,3-propanediyl ester, (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z,4'Z,7'Z,10'Z,13'Z,16'Z,19'Z)-

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 748.5±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄₇H₆₈O₅
• 分子量: 713.040
• 闪点: 204.8±26.4 °C
• 精确质量: 712.506653
• LogP: 13.59
• 蒸汽压: 0.0±5.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.528

生物活性

• 描述: 二二十二碳六烯酸是一种ω-3衍生物,是DHA的二甘油酯,可以由DHA甘油三酯合成。二十二碳六烯酸引起线粒体膜电位的显著损失并诱导ROS的产生。在人类前列腺癌细胞中,二十二碳六烯酸比DHA诱导更强的细胞毒性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 二十二碳六烯酸甘油二酯 (10-50微米；96小时) 诱导 第3页细胞凋亡[1]。 二十二碳六烯酸甘油二酯 (1 nM-100μM；96小时) 对人前列腺细胞诱导剂量依赖性细胞毒性[1]。 二十二碳六烯酸甘油二酯 (30,50微米；24小时) 导致线粒体膜电位损失显着增加[1]。 细胞凋亡分析[1]细胞系：PC3细胞浓度：10、20、30、40、50μM培养时间：24、48小时结果：引起早期凋亡细胞水平升高。在30和50μM时,活化的胱天蛋白酶3/7水平显著增加6小时。细胞毒性测定[1]细胞系：PC3、DU145、A2780和A2780-CP70癌细胞以及MCF-7和LNCaP细胞浓度：1 nM–100μM孵育时间：96小时结果：诱导剂量依赖性细胞毒性,在10.0μM以下对DU145和PC3细胞,A2780和A2 780-CP7 0的毒性最强,IC50分别为3.20和3.82μM,4.6和5.53μM。
• 参考文献:

  [1]. Glenn F Robinson, et al. Investigation of the cytotoxicity induced by didocosahexaenoin, an omega 3 derivative, in human prostate carcinoma cell lines. Curr Res Pharmacol Drug Discov. 2022 Jan 19;3:100085.