808750-39-2

• 常用中文名：Mensacarcin
• 常用英文名：Mensacarcin
• CAS号：808750-39-2
• 分子式：C₂₁H₂₄O₉
• 分子量：420.410
• 相关类别： 信号通路 抗体- 药物偶联物 ADC细胞毒素
• 发布时间：2018-07-15 16:07:51
• 更新时间：2024-01-14 22:48:08
• Mensacarcin 是一种高度复杂的聚酮类化合物,在肿瘤细胞系中普遍具有强烈的抑制细胞生长的作用,并可能诱导黑色素瘤细胞的凋亡 (apoptosis)。Mensacarcin 靶向线粒体 (mitochondria),影响线粒体的能量代谢,激活 caspase 依赖的凋亡途径。Mensacarcin 是一种抗生素,也可作为抗体偶联药物 (ADCs) 的细胞毒性成分。

名称

• 中文名: 孟沙卡星
• 英文名: (1S,9S,10S,11S,12S,13S,14R)-11,12,14-Trihydroxy-7,9-dimethoxy-13-methyl-12-{[(2R,3S)-3-methyl-2-oxiranyl]carbonyl}-15-oxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3,5,7-trien-2-one
• 英文别名: (1S,9S,10S,11S,12S,13S,14R)-11,12,14-Trihydroxy-7,9-dimethoxy-13-methyl-12-{[(2R,3S)-3-methyl-2-oxiranyl]carbonyl}-15-oxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3,5,7-trien-2-one; 4a,9a-Epoxyanthracen-9(10H)-one, 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,4-trihydroxy-5,10-dimethoxy-2-methyl-3-[[(2R,3S)-3-methyloxiranyl]carbonyl]-, (1R,2S,3S,4S,4aS,9aS,10S)-

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 656.8±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.410
• 闪点: 232.9±25.0 °C
• 精确质量: 420.142029
• LogP: 5.48
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.647

生物活性

• 描述: Mensacarcin 是一种高度复杂的聚酮类化合物,在肿瘤细胞系中普遍具有强烈的抑制细胞生长的作用,并可能诱导黑色素瘤细胞的凋亡 (apoptosis)。Mensacarcin 靶向线粒体 (mitochondria),影响线粒体的能量代谢,激活 caspase 依赖的凋亡途径。Mensacarcin 是一种抗生素,也可作为抗体偶联药物 (ADCs) 的细胞毒性成分。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗体- 药物偶联物 >> ADC细胞毒素
• 靶点:

  Traditional Cytotoxic Agents

• 体外研究: menscarcin(0-100μM；24小时)对黑色素瘤细胞具有一般的细胞抑制作用,但具有类型特异性的细胞毒作用[1]。Mensacarcin(2-50μM；15小时)诱导黑色素瘤细胞快速凋亡死亡[1]。Mensacarcin在国家癌症研究所(NCI)-60细胞系的几乎所有细胞系中都表现出有效的细胞抑制特性(平均50%的生长抑制率=0.2μM),并且对黑色素瘤细胞具有相对选择性的细胞毒性。Mensacarcin是一种高氧聚酮类化合物,首次从土壤中的链霉菌中分离得到。menscarcin对黑色素瘤细胞线粒体功能的损害[1]。细胞活力测定[1]细胞系：SK-Mel-28和SK-Mel-5黑色素瘤细胞,HCT-116结肠癌细胞浓度：0.01、0.1、1、10、100μM孵育时间：24小时结果：两种黑色素瘤细胞系诱导浓度和时间依赖性细胞死亡。HCT-116结肠癌细胞被强烈抑制。Western Blot分析[1]细胞系：SK-Mel-28,SK-Mel-5细胞浓度：2,10,50μM孵育时间：15h结果：在暴露后6～15h诱导SK-Mel-28和SK-Mel-5中89kda PARP-1片段的形成和caspase-3的活化。
• 参考文献:

  [1]. Birte Plitzko, et al. The natural product mensacarcin induces mitochondrial toxicity and apoptosis in melanoma cells. J Biol Chem. 2017 Dec 22;292(51):21102-21116.

  [2]. Lutz F. Tietze, et al. Intramolecular Heck Reactions for the Synthesis of the Novel Antibiotic Mensacarcin: Investigation of Catalytic, Electronic and Conjugative Effects in the Preparation of the Hexahydroanthracene Core. Chemistry Europe. Volume2005, Issue9.