3796-63-2

• 常用中文名：(5E,9E,13E)-Teprenone
• 常用英文名：(5E,9E,13E)-Teprenone
• CAS号：3796-63-2
• 分子式：C₂₃H₃₈O
• 分子量：661.09400
• 相关类别： 有机原料 酮类化合物
• 发布时间：2016-12-23 18:32:56
• 更新时间：2025-09-12 13:25:25
• (5E,9E,13E)-Teprenone ((5E,9E,13E)-Geranylgeranylacetone) 是 Teprenone 的同分异构体,具有抗溃疡活性。(5E,9E,13E)-Teprenone 能诱导 HSP 基因的转录激活,可能导致应激条件下的胃粘膜防御提升。

名称

• 英文名: Teprenone
• 英文别名: 6,10,14,18-tetramethyl-nonadeca-5t,9t,13t,17-tetraen-2-one; E-0671; 6,10,14,18-Tetramethyl-nonadeca-5t,9t,13t,17-tetraen-2-on; (5E,9E,13E)-6,10,14,18-Tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetren-2-one; (5E,9E,13E)-6,10,14,18-tetramethyl-nonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one; 5,9,13,17-Nonadecatetraen-2-one,6,10,14,18-tetramethyl-,(E,E,E); 2-Oxo-6,10,14,18-tetramethyl-nonadecatetraen-(5.9.13.17); (E,E,E)-geranylgeranylacetone; E,E,E-geranylgeranylacetyl

物化性质

• 密度: 0.871g/cm3
• 沸点: 438.2ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₃₈O
• 分子量: 661.09400
• 闪点: 166.5ºC
• 精确质量: 660.58500
• PSA: 34.14000
• LogP: 15.00260
• 折射率: 1.482
• 稳定性:

  1. 存在于烟气中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：108.23

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：378.9

  3、 等张比容（90.2K）：885.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.8

  5、 极化率（10-24cm3）：42.90

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:7.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:12

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:482

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:3

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 相对密度(d²⁰₄₎ ：0.8805

生物活性

• 描述: (5E,9E,13E)-Teprenone ((5E,9E,13E)-Geranylgeranylacetone) 是 Teprenone 的同分异构体,具有抗溃疡活性。(5E,9E,13E)-Teprenone 能诱导 HSP 基因的转录激活,可能导致应激条件下的胃粘膜防御提升。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: (5E,9E,13E)-替普瑞酮可能短暂激活HSP70基因的转录[1]。热休克元件-结合活性反映了热休克因子1对(5E,9E,13E)-替普瑞酮的反应。
• 体内研究: (5E,9E,13E)-替普瑞酮诱导大鼠胃粘膜hat-sock蛋白积聚[1]。动物模型：雄性Wister品系大鼠(≈250g)[1]剂量：200mg/kg给药：口服给药结果：60分钟内造成HSP90、HSP70、HSC70、HSP60全部蓄积。
• 参考文献:

  [1]. Hirakawa T, et al. Geranylgeranylacetone induces heat shock proteins in cultured guinea pig gastric mucosal cells and rat gastric mucosa. Gastroenterology. 1996 Aug;111(2):345-57.

合成路线

上下游产品

上游产品  10
106-28-5 1117-52-8 24034-73-9 71668-81-0
6138-90-5 106-25-2 3675-00-1 689-67-8
24163-93-7 42207-88-5
下游产品  1
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