4226-01-1

• 常用中文名：lithium,tributyltin
• 常用英文名：lithium,tributyltin
• CAS号：4226-01-1
• 分子式：C₁₂H₂₇LiSn
• 分子量：296.98500
• 发布时间：2017-04-02 09:37:09
• 更新时间：2024-01-10 08:14:11

• 由醛制炔，用于酮的合成，使醛偶成烯等

名称

• 英文名: lithium,tributyltin
• 英文别名: Lithium,(tributylstannyl)

物化性质

• 分子式: C₁₂H₂₇LiSn
• 分子量: 296.98500
• 精确质量: 298.12900
• LogP: 4.48100
• 稳定性:

  该试剂因含有C-Sn 键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

  三丁基锡锂是现代有机合成中重要的锡金属化试剂，可以非常方便地原位制备，并与醛酮、卤代烃、磺酸酯和α,β-不饱和酯发生亲核反应。

  在正常情况下，三丁基锡锂可以整体地看作是一个烷基锂。它与醛和酮发生亲核加成反应，生成α-羟基三丁基锡。接着在“一锅煮”的条件下，加入羟基保护基将羟基保护后进行分离和纯化^[1~4]。该反应一般在低温下进行，反应速度之快以至于可以在数秒中内完成反应。

  三丁基锡锂能够与卤代烃或者醇的磺酸酯发生亲核取代反应，生成三丁基锡的烷基化产物。底物分子中的不饱和键一般不受到干扰。从醇的磺酸酯化到与三丁基锡反应可以在“一锅煮”的条件下完成。

  三丁基锡锂也是非常理想的Michael加成的给体，与α,β-不饱和酯发生正常的Michael加成反应。该反应可以在低温下进行，产率中等至较好^[9~11]。但是该反应的产物很重要，特别是那些生成高度立体选择性产物的反应。

• 更多:

  1.溶解性：溶于非质子溶剂中，遇水分解。

上下游产品

上游产品  0
下游产品  10
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制备

在–78 ^oC将正丁基锂溶液滴加到三丁基锡氢的THF溶液中便得到三丁基锡锂，不需分离和纯化直接进行后续的各种反应。