乙基锂

乙基锂用途

亲核加成反应乙基锂可以作为亲核试剂与α,β-不饱和酮进行1,2-加成 (式1)，有铜催化时则进行1,4-加成。如果加入六甲基磷酸三酰胺 (HMPA)，会提高1,4-加成的选择性，这种选择性也受溶剂配位能力的影响。在与β-苯基α,β-不饱和醛反应时，也可以在α-位进行加成 (式2)。

在–78^oC条件下，乙基锂与α,β-不饱和糖酯反应，可得到高产率的1,4-加成产物。同时，非对映异构体立体选择性也非常高 (96% ee) (式3)。如果在乙基格氏试剂并有铜试剂存在的条件下，则产生另一种构型的化合物。

乙基锂与乙炔、CO₂一起反应，或者与异氰酸反应，可以得到共轭烯酸 (式4)，但产率比较低，所得到的烯键为顺式。

亲核取代反应在取代的环丁烯中，苯磺酰基可以作为离去基团被乙基锂取代 (式5)。

与酯作用时，乙基锂可以取代烷氧基，最终得到三级醇 (式6)。

与羧酸反应时，可以形成酮 (式7)。

与酰胺反应时，则使酰胺键断裂，形成酮(式8)^[10^,11]。

与杂原子结合乙基锂与四配位盐{[(CH₂)₄P(CH₂)₄]⁺Cl^–}在–60^oC下反应，将得到螺环五配位有机膦烷化合物{EtP[(CH₂)₄]₂}，但是产率较低 (式9)。

乙基锂名称

[ CAS 号 ]:
811-49-4

[ 中文名 ]:
乙基锂

[ 英文名 ]:
Ethyllithium

[英文别名 ]:

lithium,ethane
Lithium,ethyl
lithium ethanide
LiEt
MFCD00053747
methyl lithium
ethyl-lithium
EINECS 212-370-2
Ethyllithium solution
ethylithium

乙基锂物理化学性质

[ 密度 ]:
0.862 g/mL at 25ºC

[ 熔点 ]:
95℃

[ 分子式 ]:
C₂H₅Li

[ 分子量 ]:
36.00210

[ 闪点 ]:
-17 °F

[ 精确质量 ]:
36.05510

[ LogP ]:
0.97390

[ 储存条件 ]:
Refrigerator (+4°C) + Flammables area

乙基锂MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

乙基锂安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS07, GHS08, GHS09

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H225-H261-H304-H315-H319-H340-H350-H372-H411

[ 警示性声明 ]:
P201-P210-P231 + P232-P273-P301 + P310-P422

[ 危害码 (欧洲) ]:
T: Toxic;F: Flammable;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R45

[ 安全声明 (欧洲) ]:
53-36/37-45-62

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3399 4.3/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

乙基锂合成路线

详细合成路线

乙基锂上下游产品

乙基锂上游产品

乙基锂下游产品

乙基锂制备

通过卤代烷与金属锂制备得到。

乙基锂