头孢尼西

头孢尼西用途

第二代头孢菌素类抗菌素，对大多数革兰阳性球菌有抗菌作用，对革兰阴性杆菌的抗菌谱比第一代头孢菌素广，对大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等均有较强的抗菌作用。用于敏感菌所致的尿路感染、皮肤及软组织感染、呼吸道感染、骨感染、淋病等。

头孢尼西名称

[ CAS 号 ]:
61270-58-4

[ 中文名 ]:
头孢尼西

[ 英文名 ]:
Cefonicid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

头孢尼西物理化学性质

[ 密度 ]:
1.9±0.1 g/cm3

[ 分子式 ]:
C18H18N6O8S3

[ 分子量 ]:
542.566

[ 精确质量 ]:
542.034851

[ PSA ]:
263.89000

[ LogP ]:
-0.45

[ 折射率 ]:
1.852

头孢尼西毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XI0383750
CHEMICAL NAME :
5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-((hydroxyphenylacetyl)amino)-8-oxo-3-(((1-sulfometh yl)-1H-tetrazol-5-yl) thio)methyl)-, (6R-(6-alpha,7-beta(R*)))-
CAS REGISTRY NUMBER :
61270-58-4
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C18-H18-N6-O8-S3
MOLECULAR WEIGHT :
542.60

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - woman
DOSE/DURATION :
40 mg/kg/2D-I
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - hematuria Blood - hemorrhage Blood - tumors
REFERENCE :
AIMEAS Annals of Internal Medicine. (American College of Physicians, 4200 Pine St., Philadelphia, PA 19104) V.1- 1927- Volume(issue)/page/year: 123,472,1995 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
83 gm/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - normocytic anemia Blood - thrombocytopenia
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 90,143,1981 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5274 No. of Facilities: 7 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 307 (estimated) No. of Female Employees: 251 (estimated)

头孢尼西制备

氢氧化钾和氨基甲磺酸溶于水中，加入二硫化碳。搅拌后，加入乙醇，然后加入碘甲烷。反应完毕后，冷却过滤得到固体物，将该固体用热甲醇进行萃取，萃取液浓缩得到犖磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐。将得到的犖磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐和叠氮钠溶于水中，于80℃下加热4.75h。反应液流经离子交换树脂柱，用水展开，直到流出液的pH值达到3.5。流出液用乙醚萃取后，再浓缩至干，即得1-磺甲基四唑-5-硫醇。该硫醇溶于丙酮，加入30% 2-乙基己酸钠溶于异丙醇的溶液，过滤析出的沉淀，即为1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐。7-扁桃酰氨基头孢烷酸、1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐和碳酸氢钠溶于水，于70℃下加热1h。用冰浴冷却，以3mol/L的盐酸酸化至pH＝1.8。然后用乙酸乙酯萃取，过滤。滤液经柱层析，展开液为含甲醇的水，且随着不断地展开，甲醇的含量不断地增加，即可得头孢尼西。把头孢尼西溶于甲醇，加入5%甲醇钠的甲醇溶液，使pH＝7.0。然后加入乙醇，使其产生沉淀。过滤收集该沉淀，
并溶于水，低压冻干后得到头孢尼西的二钠盐。


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