(氯甲基)三苯基氯化磷

(氯甲基)三苯基氯化磷用途

在有机合成中作为一个特殊的Wittig试剂，主要被用于和醛、酮羰基发生Wittig反应，制备氯乙烯的衍生物。

与醛的反应非常简单和温和。在一个强碱的存在下，该试剂首先被转化为叶立德ClHC=PPh₃，然后与醛反应生成氯乙烯的衍生物。常用的碱包括LDA、n-BuLi、KHMDS等。制备氯乙烯衍生物的主要目的是被用作合成中间体。该中间体再次使用强碱处理后消去HCl，得到相应的炔烃。这是从醛来制备多一节碳原子炔烃的重要方法之一 (式1)。直接使用半缩醛也可以得到相同的结果 (式2)。如果底物分子中含有两个醛基的话，也可以同时将它们转化成为相应的二炔烃 (式3)。

和酮的反应与前者非常类似，大多情况下它们生成的产物也是被用作合成中间体。非常有趣地观察到，氯乙烯衍生物在强碱的作用下，非常容易在与氧相连的碳原子上发生C-C键的生成反应，得到具有环状结构的化合物 (式4)^[7~9]。与共轭酮羰基发生的反应被用于天然产物的合成 (式5)。

(氯甲基)三苯基氯化磷名称

[ CAS 号 ]:
5293-84-5

[ 中文名 ]:
(氯甲基)三苯基氯化磷

[ 英文名 ]:
(Chloromethyl)(triphenyl)phosphonium chloride

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00011867
EINECS 226-139-9
Phosphonium, (chloromethyl)triphenyl-, chloride
(Chloromethyl)(triphenyl)phosphonium chloride
chloromethyl(triphenyl)phosphanium,chloride
(Chloromethyl)triphenylphosphonium chloride

(氯甲基)三苯基氯化磷物理化学性质

[ 熔点 ]:
262-264 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₉H₁₇Cl₂P

[ 分子量 ]:
347.218

[ 精确质量 ]:
346.044495

[ PSA ]:
13.59000

[ LogP ]:
1.18080

[ 外观性状 ]:
白色至近乎于白色细结晶粉末

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免湿气 (吸湿)

(氯甲基)三苯基氯化磷MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

(氯甲基)三苯基氯化磷毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: TA1882000

CHEMICAL NAME :: Phosphonium, chloromethyltriphenyl-, chloride

CAS REGISTRY NUMBER :: 5293-84-5

LAST UPDATED :: 198209

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C19-H17-Cl-P.Cl

MOLECULAR WEIGHT :: 347.23

WISWESSER LINE NOTATION :: G1PR&R&R &G

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 32 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#04073

(氯甲基)三苯基氯化磷安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
TA1882000

[ 海关编码 ]:
2931900090

(氯甲基)三苯基氯化磷合成路线

详细合成路线

(氯甲基)三苯基氯化磷上下游产品

(氯甲基)三苯基氯化磷上游产品

(氯甲基)三苯基氯化磷下游产品

(氯甲基)三苯基氯化磷制备

使用三苯基膦和甲醛为原料方便地制备。

(氯甲基)三苯基氯化磷海关

[ 海关编码 ]: 2931900090

[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%