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Iberin

Iberin用途

Iberin是萝卜硫素的亚砜类似物,是天然存在的异硫氰酸酯家族的成员。抑制HL60细胞的IC50值为2.3 μM。

Iberin名称

[ CAS 号 ]:
505-44-2

[ 中文名 ]:
Iberin

[ 英文名 ]:
Iberin

[英文别名 ]:

sulfpraphane
3-isothiocyanatopropyl methyl sulfoxide
METHYLSULFINYLPROPYLISOTHIOCYANATE
Propane, 1-isothiocyanato-3-(methylsulfinyl)-
3-Methylsulfinylpropyl isothiocyanate
Iberin
1-Isothiocyanato-3-(methylsulfinyl)propane
C5H9NOS2
3-Methylsulphinylpropylisothiocyanate

Iberin生物活性

[ 描述 ]:

Iberin是萝卜硫素的亚砜类似物,是天然存在的异硫氰酸酯家族的成员。抑制HL60细胞的IC50值为2.3 μM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 其他

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

Iberin以剂量和时间依赖性方式抑制神经母细胞瘤细胞的生长。在神经母细胞瘤细胞中iberin诱导的细胞周期停滞与抑制细胞周期蛋白依赖性激酶Cdk2,Cdk4和Cdk6蛋白的表达有关。与对照细胞相比,在iberin处理的细胞中凋亡细胞死亡增加。发现iberin诱导的细胞凋亡与caspase-9,caspase-3和PARP的激活有关[2]。 Iberin在细胞增殖试验中抑制人胶质母细胞瘤细胞的生长,增强细胞毒性,并通过激活caspase-3和caspase-9诱导细胞凋亡[3]。

[体内研究]

Iberin在体内异物感染小鼠模型中进行了测试,结果显示处理和未处理的miced之间的细菌清除率没有显着差异[4]。 Iberin增加了各种大鼠组织中II期解毒酶醌还原酶和谷胱甘肽S-转移酶的组织水平[5]。

[细胞实验]

将细胞以1×10 5个细胞/孔的密度接种在微量滴定板中，并用不同浓度的iberin（1,2.5,10和25μM）处理。然后向每个孔中加入20μL5mg/ mL MTT的PBS溶液，并再孵育4小时。温育4小时后，向每个孔中加入100μLDMSO以溶解甲crystals晶体。用酶标仪[2]测量550nm处的吸光度值。

[动物实验]

大鼠：通过口服插管将5只大鼠的组与测试化合物一起给药，作为大豆油中的溶液，每天给药5天。对于AITC，使用的剂量为4.0mg / kg /天，对于iberin为5.9mg / kg /天，对于iberin为6.5mg / kg /天，对于erucin为6.4mg / kg /天，对于萝卜硫素为7.1mg / kg /天，和对于cheirolin，7.2mg / kg /天。在所有情况下，施用的溶液体积为2mL / kg。 10只对照大鼠单独给予大豆油[5]。小鼠：将Iberin在96％乙醇中稀释至浓度为32mg / mL，然后在0.9％NaCl中稀释40倍。给小鼠注射0.2mL最终溶液，相当于8μg/ g体重。安慰剂组注射2.4％乙醇溶液（96％乙醇-0.9％NaCl），相当于iberin处理组接受的乙醇量。从插入后第2天到插入后第2天每12小时处理一次小鼠，并且在小鼠被安乐死之前持续治疗直至12小时[4]。

[参考文献]

[1]. Jakubikova J, et al. Isothiocyanates induce cell cycle arrest, apoptosis and mitochondrial potential depolarization in HL-60 and multidrug-resistant cell lines. Anticancer Res. 2005 Sep-Oct;25(5):3375-86.

[2]. Jadhav U, et al. Iberin induces cell cycle arrest and apoptosis in human neuroblastoma cells.

[3]. Jadhav U, et al. Dietary isothiocyanate iberin inhibits growth and induces apoptosis in human glioblastoma cells. J Pharmacol Sci. 2007 Feb;103(2):247-51.

[4]. Jakobsen TH, et al. Food as a source for quorum sensing inhibitors: iberin from horseradish revealed as a quorumsensing inhibitor of Pseudomonas aeruginosa. Appl Environ Microbiol. 2012 Apr;78(7):2410-21.

[5]. Munday R, et al. Induction of phase II detoxification enzymes in rats by plant-derived isothiocyanates: comparison of allyl isothiocyanate with sulforaphane and related compounds. J Agric Food Chem. 2004 Apr 7;52(7):1867-71.

[相关活性小分子]

Iberin物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
362.4±25.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₅H₉NOS₂

[ 分子量 ]:
163.261

[ 闪点 ]:
173.0±23.2 °C

[ 精确质量 ]:
163.012558

[ PSA ]:
80.73000

[ LogP ]:
-0.05

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.577

[ 储存条件 ]:
2-8℃

Iberin毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: NX8950000

CHEMICAL NAME :: Isothiocyanic acid, 3-(methylsulfinyl)propyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :: 505-44-2

LAST UPDATED :: 199206

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C5-H9-N-O-S2

MOLECULAR WEIGHT :: 163.27

WISWESSER LINE NOTATION :: SCN3SO&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 90 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - coma

REFERENCE :: FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 18,159,1980 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

DOSE :: 100 mg/kg

SEX/DURATION :: female 8 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)

REFERENCE :: FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 18,159,1980

Iberin

Iberin用途

Iberin名称

Iberin生物活性

Iberin物理化学性质

Iberin毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

Iberin合成路线

详细合成路线

Iberin上下游产品

Iberin上游产品

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