降冰片烯

降冰片烯用途

聚降冰片烯，从2008年由Astrotech Advanced Elastomerproducts GmbH橡胶工业公司中的Norsorex命名，他们的产品主要用于抗震动（铁路，建筑，工业），防冲击（个人防护设备，制鞋配件，保险杠）和改善抓地力（玩具轮胎，赛车轮胎，传输系统，传输系统，复印机，钓鱼线等）。降冰片烯常常用在过渡金属催化去影响亲电子的过渡金属的迁移
第二个主要的应用碳氢化合物的oil-binding 系统的吸收效率是自身重量的十倍
可以到达的表现：损耗因子大于3，撕裂强度为50牛顿/毫米²，肖氏硬度4至90肖氏A

降冰片烯名称

[ CAS 号 ]:
498-66-8

[ 中文名 ]:
降冰片烯

[ 英文名 ]:
NORBORNENE

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

2-Norbornene
norcamphene
norborn-2-ene
Norbornylene,stabilized
EINECS 207-866-0
Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
norbornylene
MFCD00082304
2-norbornylene

降冰片烯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
96.0±0.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
44-46 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₇H₁₀

[ 分子量 ]:
94.154

[ 闪点 ]:
-15.0±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
94.078247

[ LogP ]:
2.75

[ 外观性状 ]:
固体;White to Almost white powder to lump

[ 蒸汽压 ]:
50.7±0.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.520

[ 储存条件 ]:
0-6°C

[ 水溶解性 ]:
水溶性：不溶；可溶于：苯,甲苯

降冰片烯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

降冰片烯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: RB7900000

CHEMICAL NAME :: 2-Norbornene

CAS REGISTRY NUMBER :: 498-66-8

LAST UPDATED :: 199709

DATA ITEMS CITED :: 4

MOLECULAR FORMULA :: C7-H10

MOLECULAR WEIGHT :: 94.17

WISWESSER LINE NOTATION :: L55 A CUTJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 11300 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: >5 mL/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 3 mg/m3 JAN 1993

降冰片烯安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS07, GHS09

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H228-H319-H411

[ 警示性声明 ]:
P210-P273-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Highlyflammable;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S9-S16-S29-S33

[ 危险品运输编码 ]:
UN 1325 4.1/PG 2

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
RB7900000

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
4.1

降冰片烯合成路线

详细合成路线

降冰片烯上下游产品

降冰片烯上游产品

降冰片烯下游产品

降冰片烯制备

1.制法：

2-莰酮对甲苯磺酰腙(4):于装有回流冷凝器的反应瓶中，加入对甲苯磺酰肼(3)44g（0.24mol），樟脑(2)31.6（0.2mol）和300mL95%的乙醇，1mL浓盐酸，加热回流反应2h。冰浴冷却，抽滤析出的结晶，空气中干燥。用乙醇重结晶，得无色针状结晶2-莰酮对甲苯磺酰腙(4)50g,mp163～164℃,收率73%。2-莰烯(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的反应瓶中，加入上述化合物(4)32g（0.1mol），干燥的乙醚450mL，水浴冷却，搅拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基锂的乙醚溶液(0.24mol),约1h加完。反应中沉淀出对甲苯亚磺酸锂，同时反应液变为深橙红色。小心地加入少量的水以使甲基锂分解，而后加水200mL。分出有机层，水洗四次。水层合并后用乙醚提取两次。合并乙醚层，无水硫酸钠干燥。分馏蒸出乙醚至剩余50～60mL，加入100mL新蒸馏的戊烷，蒸馏至30～50mL，再加入戊烷，蒸馏至30～40mL。过中性氧化铝色谱柱，用戊烷洗脱。分馏浓缩蒸出溶剂戊烷，将剩余物转入50mL烧瓶中，借助于油浴和红外灯通过U型管进行蒸馏。分出前馏分(戊烷和2-莰烯)后，在冷却的接受瓶中得到无色结晶2-莰烯^①(1)8.5～8.8g,mp110～111℃,收率63%～65%。注：①利用该方法可以由酮制备烯类化合物。由2-甲基环己酮的对甲苯磺酰腙可以制备-3-甲基环己烯，气相色谱分析表明收率为98%。

2.于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水乙醇600mL，分批加入切碎的金属钠46g(2.0mol),当钠全部反应完后，滴加丙二酸二乙酯（2）160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴(3)254g（2.1mol），约3～4h加完。反应中析出溴化钠沉淀，用酚酞试纸检验反应是否完全。当反应液与酚酞试纸不变色时，搅拌下回流1h。蒸出约400mL乙醇，冷却后加入450mL水。分出有机层，水层用苯提取三次。合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸出苯后，减压分馏，收集122～124℃/0.94kPa的馏分，得二烯丙基丙二酸二乙酯(1)195～214g,收率82%～87%。

降冰片烯文献

Self-activation in de novo designed mimics of cell-penetrating peptides.

Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 50 , 6147, (2011)

[Establishment of the maximum permissible concentrations of norbornene, norbornadiene and dicyclopentadiene in reservoir water].

Gig. Sanit. (2) , 77-9, (1986)

Pd(II)-catalyzed regioselective 2-alkylation of indoles via a norbornene-mediated C-H activation: mechanism and applications.

J. Am. Chem. Soc. 134(35) , 14563-72, (2012)

A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles was developed based on a norbornene-mediated regioselective cascade C-H activation. The detailed reaction mechanism was investiga...

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