1-叔丁氧羰基咪唑
1-叔丁氧羰基咪唑用途
1-(叔丁氧基碳酰)咪唑 (Boc-Im) (式1)在有机合成中是一个优秀的叔丁氧基碳酰转移试剂,主要用于将醇转变成为相应的叔丁氧基碳酸酯。
Boc-Im与氨基反应生成叔丁氧基碳酰胺的反应很早就有所报道,但可能是由于有许多优秀的试剂可以来选择使用,所以该应用并不广泛。但是,Boc-Im与醇羟基反应生成叔丁氧基碳酸酯的反应具有重要的合成价值。该反应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2,式3)[3~5],并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。
Boc-Im与含有多羟基底物反应具有高度的选择性,可以在仲醇的存在下选择性地与伯醇反应。即使在提高反应温度的情况下,该选择性也几乎不受到影响 (式4,式5)。
此外, Boc-Im与亚胺在强碱作用下发生的缩合反应也值得关注 (式6)。
1-叔丁氧羰基咪唑名称
[ CAS 号 ]:
49761-82-2
[ 中文名 ]:
N-Boc-咪唑
[ 英文名 ]:
N-tert-Butoxycarbonylimidazole
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- EINECS 256-475-1
- tert-butyl imidazole-1-carboxylate
- 1-Boc-imidazole
- 2-Methyl-2-propanyl 1H-imidazole-1-carboxylate
- N-tert-Butoxycarbonylimidazole
- N-Boc-imidazole
- 1-tert-Butoxycarbonylimidazole
- tert-Butyl 1H-imidazole-1-carboxylate
- MFCD00014497
1-叔丁氧羰基咪唑物理化学性质
[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3
[ 沸点 ]:
247.4±23.0 °C at 760 mmHg
[ 熔点 ]:
45-47 °C(lit.)
[ 分子式 ]:
C8H12N2O2
[ 分子量 ]:
168.193
[ 闪点 ]:
103.4±22.6 °C
[ 精确质量 ]:
168.089874
[ PSA ]:
44.12000
[ LogP ]:
1.31
[ 外观性状 ]:
固体;White to Almost white powder to crystal
[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.5 mmHg at 25°C
[ 折射率 ]:
1.507
[ 储存条件 ]:
室温
1-叔丁氧羰基咪唑MSDS
1-叔丁氧羰基咪唑安全信息
[ 符号 ]:
GHS07
[ 信号词 ]:
Warning
[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335
[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338
[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36
[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport
[ WGK德国 ]:
3
[ 海关编码 ]:
2933290090
1-叔丁氧羰基咪唑合成路线
1-叔丁氧羰基咪唑上下游产品
1-叔丁氧羰基咪唑上游产品
1-叔丁氧羰基咪唑下游产品
1-叔丁氧羰基咪唑制备
通过碳酰二咪唑和叔丁醇反应来制备。
1-叔丁氧羰基咪唑海关
[ 海关编码 ]: 2933290090
[ 中文概述 ]:
2933290090. 其他结构含非稠合咪唑环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
[ Summary ]:
2933290090. other compounds containing an unfused imidazole ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%
1-叔丁氧羰基咪唑文献
J. Phys. Org. Chem. 20(12) , 1021-1031, (2007)
Block-Selective Movement of α-Cyclodextrins in Polyrotaxanes of PEI-b-PEG-b-PEI Copolymer. Choi HS, et al.
Macromolecules 38(23) , 9878-9881, (2005)
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