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1-叔丁氧羰基咪唑

1-叔丁氧羰基咪唑用途

1-(叔丁氧基碳酰)咪唑 (Boc-Im) (式1)在有机合成中是一个优秀的叔丁氧基碳酰转移试剂,主要用于将醇转变成为相应的叔丁氧基碳酸酯。

Boc-Im与氨基反应生成叔丁氧基碳酰胺的反应很早就有所报道,但可能是由于有许多优秀的试剂可以来选择使用,所以该应用并不广泛。但是,Boc-Im与醇羟基反应生成叔丁氧基碳酸酯的反应具有重要的合成价值。该反应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2,式3)[3~5],并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。

Boc-Im与含有多羟基底物反应具有高度的选择性,可以在仲醇的存在下选择性地与伯醇反应。即使在提高反应温度的情况下,该选择性也几乎不受到影响 (式4,式5)。

此外, Boc-Im与亚胺在强碱作用下发生的缩合反应也值得关注 (式6)。

1-叔丁氧羰基咪唑名称

[ CAS 号 ]:
49761-82-2

[ 中文名 ]:
N-Boc-咪唑

[ 英文名 ]:
N-tert-Butoxycarbonylimidazole

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

1-叔丁氧羰基咪唑物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
247.4±23.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
45-47 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C8H12N2O2

[ 分子量 ]:
168.193

[ 闪点 ]:
103.4±22.6 °C

[ 精确质量 ]:
168.089874

[ PSA ]:
44.12000

[ LogP ]:
1.31

[ 外观性状 ]:
固体;White to Almost white powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.507

[ 储存条件 ]:
室温

1-叔丁氧羰基咪唑MSDS

1-叔丁氧羰基咪唑安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2933290090

1-叔丁氧羰基咪唑合成路线

1-叔丁氧羰基咪唑上下游产品

1-叔丁氧羰基咪唑制备

通过碳酰二咪唑和叔丁醇反应来制备。

1-叔丁氧羰基咪唑海关

[ 海关编码 ]: 2933290090

[ 中文概述 ]:
2933290090. 其他结构含非稠合咪唑环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933290090. other compounds containing an unfused imidazole ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

1-叔丁氧羰基咪唑文献

Joint theoretical and experimental study of the gas-phase elimination kinetics of tert-butyl ester of carbamic, N,N-dimethylcarbamic, N-hydroxycarbamic acids and 1-(tert-butoxycarbonyl)-imidazole. Mora JR, et al.

J. Phys. Org. Chem. 20(12) , 1021-1031, (2007)

Block-Selective Movement of α-Cyclodextrins in Polyrotaxanes of PEI-b-PEG-b-PEI Copolymer. Choi HS, et al.

Macromolecules 38(23) , 9878-9881, (2005)


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