2-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基自由基
用途
药物甲氰咪胍(Cimetidine)的中间体。
名称
[ CAS 号 ]:
38582-73-9
[ 中文名 ]:
2-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基
[ 英文名 ]:
2-(4-NITROPHENYL)-4,4,5,5-TETRAMETHYLIMIDAZOLINE-3-OXIDE-1-OXYL
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- p-NPNN
- D2295
- p-nitrophenyl nitronyl nitroxide
- p-NPNN Free Radical
- 4-Nitrophenylnitronyl Nitroxide
物理化学性质
[ 分子式 ]:
C13H16N3O4
[ 分子量 ]:
278.28400
[ 精确质量 ]:
278.11400
[ PSA ]:
77.81000
[ LogP ]:
2.48990
[ 外观性状 ]:
固体;Green to Dark green powder to crystal
[ 储存条件 ]:
室温
MSDS
合成路线
上下游产品
上游产品
下游产品
制备
将α-氯乙酰乙酸乙酯、甲酰胺、工业硫酸和水混合搅拌升温至140±5℃,保温5小时后降温至约50℃,用液碱调节pH至9,冷至10-0℃,静置过夜后抽滤,水洗至pH=7.5,滤干。将滤饼加丙酮浸泡洗涤,滤干,干燥得4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯。将其加入液氨和金属钠条的混合物中,搅拌下滴加甲醇,加入氯化铵,加热赶氨至尽。加入用氯化氢饱和的异丙醇溶液,回流1.5小时。降温至50℃,通入干燥氯化氢至反应液pH约2.5,降温至40℃,抽滤,用异丙醇洗涤,洗滤液合并浓缩后冷至0℃以下,静置过夜,抽滤,用丙酮浸泡洗涤,干燥,得成品。收率89%。
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