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依普黄酮

依普黄酮用途

Ipriflavone是一种用于抑制骨吸收的合成异黄酮衍生物。

依普黄酮名称

[ CAS 号 ]:
35212-22-7

[ 中文名 ]:
7-异丙氧基异黄酮

[ 英文名 ]:
Ipriflavone

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00221719
Iprosten
3-phenyl-7-(propan-2-yloxy)-4H-chromen-4-one
Osteofix
7-Isopropoxyisoflavone
3-phenyl-7-propan-2-yloxychromen-4-one
4-isopropoxyisoflavone
7-Isopropoxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
Ipriflavone (JAN)
7-Isopropoxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one

依普黄酮生物活性

[ 描述 ]:

Ipriflavone是一种用于抑制骨吸收的合成异黄酮衍生物。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他

研究领域 >> 代谢疾病

天然产物 >> 黄酮类化合物

[体外研究]

Ipriflavone抑制MDA-231细胞的增殖和DNA合成,并阻断配体诱导的EGFR Tyr(845)的磷酸化。 Ipriflavone不会促进MDA-231细胞的凋亡[1]。 Ipriflavone还促进新生大鼠颅骨成骨细胞样细胞的钙沉积和矿化结节的形成以及碱性磷酸酶的活性[2]。

[体内研究]

每日口服12mg /小鼠的异丙黄酮可显着抑制新的溶骨性骨转移的发展和已确定的溶骨性病变的进展,从而延长荷瘤小鼠的寿命。 Ipriflavone减少了骨癌界面破骨细胞的数量,对宿主没有严重的副作用[1]。用异丙黄酮治疗1个月可增加骨密度,改善成年大鼠雄性骨骼的生物力学特性,而不改变矿物质成分[3]

[细胞实验]

将异丙黄酮溶于无水乙醇中，并以1-50μM加入培养基中。最终的乙醇浓度<0.5％（v / v）。在ipriflavone（1,10或50μM）或乙醇存在下，将MDA-231细胞接种在补充有10％FBS的DMEM中的35mm培养皿中。温育48小时后，用含有相同浓度的异丙黄酮或乙醇的新鲜培养基更换培养基。从初始接种后孵育24,48,72和96小时后，用台盼蓝处理细胞以估计活细胞的数量[1]。

[动物实验]

大鼠：为了评估异丙黄酮对骨的生物力学性质和矿物质组成的潜在影响，给成年雄性大鼠口服两剂（200或400mg / kg体重）的依普黄酮1个月。骨生物力学通过振动阻尼，应变能损失指数和冲击强度来评估[3]。小鼠：将异丙黄酮悬浮于含有0.5％（w / v）甲基纤维素的水中，并以每天6或12mg / 0.2mL口服给予小鼠，相当于200或400mg / kg体重。将MDA-231细胞皮下注射到裸鼠的肩胛间隙（第0天），然后从第1天到第27天口服给予异丙黄酮（6或12mg /小鼠）或甲基纤维素溶液。肿瘤生长分析两次一周通过测量肿瘤体积[1]。

[参考文献]

[1]. Iisaki T, et al. Ipriflavone inhibits osteolytic bone metastasis of human breast cancer cells in a nude mouse model. Int J Cancer. 2002 Aug 1;100(4):381-7.

[2]. Hagiwara H, et al. Ipriflavone down-regulates endothelin receptor levels during differentiation of rat calvarial osteoblast-like cells. J Biochem. 1999 Jul;126(1):168-73.

[3]. Civitelli R, et al. Ipriflavone improves bone density and biomechanical properties of adult male rat bones. Calcif Tissue Int. 1995 Mar;56(3):215-9.

[相关活性小分子]

依普黄酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
435.9±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
116-120 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₈H₁₆O₃

[ 分子量 ]:
280.318

[ 闪点 ]:
209.3±15.1 °C

[ 精确质量 ]:
280.109955

[ PSA ]:
39.44000

[ LogP ]:
4.37

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.592

[ 储存条件 ]:
室温，干燥

依普黄酮MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

依普黄酮毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: DJ3100500

CHEMICAL NAME :: 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(1-methylethoxy)-3-phenyl-

CAS REGISTRY NUMBER :: 35212-22-7

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 6

MOLECULAR FORMULA :: C18-H16-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 280.34

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >2500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >2500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 3185 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: KHFZAN Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal. Chemical Pharmaceutical Journal. For English translation, see PCJOAU. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 24(9),38,1990

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >2500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

依普黄酮安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
DJ3100500

[ 海关编码 ]:
2932999099

依普黄酮合成路线

详细合成路线

依普黄酮上下游产品

依普黄酮上游产品

依普黄酮下游产品

依普黄酮制备

无水氯化锌溶于无水乙醚,再加入间苯二酚。搅拌和冰浴冷却下,通入干燥氯化氢气体至饱和,搅拌下缓慢加入苯乙腈,再通氯化氢,静置.倾去上层乙醚,加入盐酸,搅拌片刻.静置后倾去上层酸液,加入水,搅拌回流.剧烈搅拌下冷却至油状物全部转化为固体颗粒.干燥得化合物.将得到的化合物、无水碳酸钾、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃搅拌,得到的化合物、原甲酸三乙酯、吗啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,搅拌下加热,反应.得到的粗品用乙醇重结晶,即得依普黄酮.

1. 2,4-二羟基苯基苄基酮的制备

在反应瓶中依次加入苯乙酸49g(0.4mol)、无水氯化锌43.6g(0.36mol),搅拌升温至130~140ºC,于该温度下反应30min.再加入间苯二酚61.6g(0.56mol),再在同温度下搅拌反应2.5h.倾入冰水1000ml中,得褚红色稠厚半固体.放置固化后,用水(50ml×3)洗涤,得红棕色固体2,4-二羟基苯基苄基酮30g,mp106~110ºC.用50%甲醇重结晶,得2,4-二羟基苯基苄基酮26g,收率28.4%,mp112~114ºC.

2. 7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的制备

在反应瓶中加入上步制备的化合物2,4-二羟基苯基苄基酮50g(0.219mol)、DMF20ml、吗啉2.6ml及原甲酸三乙酯39.1g(0.26mol),搅拌加热至80~90ºC,在该温度下保持反应7h.冷至室温,加入氯仿120ml,冷至0ºC冷却2h.析出淡黄色晶体.过滤,滤饼用氯仿(45ml×2)洗涤,抽干,干燥#得粗品7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮47.3g,mp207~215ºC.粗品用50%乙醇重结晶,得7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮42.5g,mp212~214ºC.

3. 4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)的合成

在反应瓶中加入上步制备的化合物7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮100g(0.42mol)、DMF79ml,无水K2CO3 76g(0.551mol)和溴代异丙烷73g(0.598mol),搅拌加热至75~95ºC,在该温度下保持反应2h.升至100ºC反应100min.反应毕,冷至0ºC,加入异丙醇57ml和水350ml,析出白色结晶.过滤,用水(50ml×4)将滤饼洗至中性(对滤液检测),抽干,干燥,得粗品4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)106.3g,收率90.4%.将粗品用无水乙醇600ml重结晶,得白色片状晶体97.2g,重结晶回收率90.3%,mp115~116ºC.

依普黄酮海关

[ 海关编码 ]: 2914509090

[ 中文概述 ]:
2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%