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大马酮

大马酮用途

β-大马士革酮是一种具有香气活性的大米挥发物,广泛用于香水成分中。β-大马士革酮作为一种潜在的癌症化学预防剂以及蚊子和类麝香杀虫剂也受到了一定的关注[1][2]。

大马酮名称

[ CAS 号 ]:
23726-91-2

[ 中文名 ]:
(E)-1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮

[ 英文名 ]:
Damascone

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(E)-b-Damascone
4-(2.6.6-Trimethyl cyclohex-1-enyl)-but-2-en-4-one
Damascone
trans-2,6,6-Trimethyl-1-crotonylcyclohex-1-ene
trans-b-Damascone
b-Damascone
β-Damascone

大马酮生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 其他

信号通路 >> 其他 >> 其他

[体外研究]

CYP101C1能够结合和羟基化紫罗兰酮衍生物,包括α-和β-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮[3]。玫瑰精油中的几种关键风味化合物是C13-去异戊二烯,如β-大马士革酮、β-大马士革酮和β-紫罗兰酮,它们是由类胡萝卜素降解而来[4]。

[参考文献]

[1]. Mahattanatawee K, et al. Comparison of aroma active and sulfur volatiles in three fragrant rice cultivars using GC-olfactometry and GC-PFPD. Food Chem. 2014;154:1-6.

[2]. Gabryś B, et al. Systemic deterrence of aphid probing and feeding by novel β-damascone analogues. J Pest Sci (2004). 2015;88(3):507-516.

[3]. Ma M, et al. Structural Analysis of CYP101C1 from Novosphingobium aromaticivorans DSM12444. Chembiochem. 2011;12(1):88-99.

大马酮物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
271.2±10.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₃H₂₀O

[ 分子量 ]:
192.297

[ 闪点 ]:
108.0±14.0 °C

[ 精确质量 ]:
192.151413

[ PSA ]:
17.07000

[ LogP ]:
4.40

[ 外观性状 ]:
淡黄色透明液体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.476

[ 储存条件 ]:
2-8°C

大马酮MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

大马酮毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: EN0340000

CHEMICAL NAME :: 2-Buten-1-one, 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-, (E)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 23726-91-2

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C13-H20-O

MOLECULAR WEIGHT :: 192.33

WISWESSER LINE NOTATION :: L6UTJ A1 BV1U2 C1 C1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 2920 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 13,487,1975

大马酮安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H317

[ 警示性声明 ]:
P280

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R43

[ 安全声明 (欧洲) ]:
36/37

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
EN0340000

[ 海关编码 ]:
29142990

大马酮合成路线

详细合成路线

大马酮上下游产品

大马酮上游产品

大马酮下游产品

大马酮制备

1. 烟草：BU，56；OR，57；BU，14；OR，18；FC，9， 18；OR，18；FC，40。合成：以β-环柠檬的合成路线较普遍使用；也可以β-紫罗兰醇为原料制备。

大马酮