{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟

用途

新颖、广谱二氢噁嗪类内吸性茎叶处理用杀菌剂,线粒体呼吸抑制剂,即通过在细胞色素b和c1间电子转移抑制线粒体的呼吸。具有快速击杀、持效期长的双重特征。对作物有很好的相容性,适当的加工剂型可进一步提高其通过角质层进入叶部的渗透作用。本品可有效地防治禾合类作物、马铃薯、蔬菜、咖啡等作物几乎所有真菌纲(子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类)病害,如锈病、颖枯病、网斑病、白粉病、霜霉病等。使用剂量通常为50~300g有效成分/hm2。尽管它通过种子和根部吸收能力尚欠,但用作种子处理剂时,对幼苗的种传和土传病害具有很好的杀灭作用和持效作用。不过对大麦白粉病或网斑病等气传病害则无能为力。防治咖啡锈病用75~100g有效成分/hm2药液茎叶喷雾。防治马铃薯早疫病、晚疫病、蔬菜叶斑病、霜霉病用100~200g有效杨分/hm2药液做茎叶喷雾。对禾谷类作物叶斑病、颖枯病、褐锈病、条锈病、云纹病、网斑病、褐斑病用200g有效成分/hm2药液喷雾。也可用于白粉病、兼治全蚀病。用于禾谷类作物种子处理,用5~10g有效成分/100kg种子,对雪霉病、腥黑穗病和坚黑穗病等种传、土传病害有效,兼治散黑穗病和叶条纹病。

名称

[ CAS 号 ]:
193740-76-0

[ 中文名 ]:
{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟

[ 英文名 ]:
Fluoxastrobin

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.43g/cm3

[ 沸点 ]:
497.3ºC at 760mmHg

[ 分子式 ]:
C21H16ClFN4O5

[ 分子量 ]:
458.82700

[ 闪点 ]:
254.6ºC

[ 精确质量 ]:
458.07900

[ PSA ]:
96.65000

[ LogP ]:
4.00010

[ 蒸汽压 ]:
0mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.624

制备

1.中间体的制备 以2-氟并二酸二乙酯和邻羟基苯乙酸甲酯为原料,分别经如下反应,获氟嘧菌酯合成的两个重要中间体。
2.氟嘧菌酯的合成 通过如下两种方法合成氟嘧菌酯。
其中最后一步的具体操作如下。
在20℃,将136.8g (0.56mol)4-(2-氯苯氧基)-5,6-二氟嘧啶加入到135.3g (0.56mol) 3-[1-(2-羟基苯基)-1-(甲氧氨基)-甲基]-5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪和197.6g碳酸钾于460mL乙腈混合溶液中,温度升至31℃。并于50℃搅拌反应6h,然后室温搅拌过夜,将混合液倒入2.3L冰水中,搅拌反应5h,过滤,水洗,干燥得到260g (97.8%)氟嘧菌酯,m.p.为75℃。
过124.1g (0.333mol)3-{1-[2-(4,5-二氟嘧啶-6-基氧基)-苯基]-1-(甲氧氨基)-甲基}-5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪、42.8g (0.333mol)邻氯苯酚、46g(0.333mol) 碳酸钾和3.3g氯化亚酮于1L DMF的混合液加热到100℃过液;减压脱溶后冷却至20℃,加入乙酸乙酯和水,分出有机层,干燥、过滤、羊城压脱溶后得到148.2g (97%)氟嘧菌酯。

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