乙烯基溴化镁
乙烯基溴化镁用途
乙烯基溴化镁在有机合成中用作亲核试剂与醛、酮、酯和环氧等反应,在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏试剂中最常用的一个成员,原因是乙烯基溴沸点比乙烯基氯高而容易处理。
乙烯基溴化镁与醛和酮的亲核反应可以在非常温和的条件下进行,一般给出高产率的烯丙基醇化合物 (式1~式3)[2~5]。如果遇到容易发生烯醇化结构的酮时,加入CeCl3可以阻止烯醇化的发生,而得到满意的结果。
在亚铜盐催化剂的存在下,乙烯基溴化镁与烯烃共轭羰基化合物发生反应时主要生成1,4-加成产物。CuBr.Me2S络合物是比较常用的催化剂 (式4)。
在亚铜盐催化剂的存在下,卤化物可以被乙烯基溴化镁直接乙烯基化 (式5)。
乙烯基溴化镁与sp2杂化碳原子相连接的卤化物在金属钯或者镍的催化下发生C-C偶联反应,生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物 (式6)。
乙烯基溴化镁还常常作为其它金属制备反应中的前体化合物,特别是有机锡化合物的制备 (式7)。
乙烯基溴化镁名称
[ CAS 号 ]:
1826-67-1
[ 中文名 ]:
乙烯基溴化镁
[ 英文名 ]:
Vinylmagnesium bromide
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- bromoethenyl-magn
- bromovinylmagnesium
- Vinylmagnesiumbromide
- Bromvinylmagnesium
- VINYLMAGNESIUMBROMICLC
- VinylMagnesiuM BroMide
- vinyl-magnesium bromide
- EINECS 217-375-3
- bromoethenyl-magnesiu
- ethenyl magnesiumbromide
乙烯基溴化镁物理化学性质
[ 密度 ]:
0.981 g/mL at 25 °C
[ 分子式 ]:
C2H3BrMg
[ 分子量 ]:
131.25400
[ 闪点 ]:
1 °F
[ 精确质量 ]:
129.92700
[ LogP ]:
1.52480
[ 外观性状 ]:
透明淡棕色至棕色溶液
[ 储存条件 ]:
Refrigerator
[ 水溶解性 ]:
vigorous reaction
乙烯基溴化镁MSDS
乙烯基溴化镁安全信息
[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Flammable;C:Corrosive;
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R14/15;R19;R34
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S26-S29-S33-S36/37/39-S45-S6A-S43B
[ 危险品运输编码 ]:
UN 3399 4.3/PG 2
[ WGK德国 ]:
1
[ 海关编码 ]:
2931900090
乙烯基溴化镁上下游产品
乙烯基溴化镁上游产品
乙烯基溴化镁下游产品
乙烯基溴化镁制备
通过乙烯基溴与镁在THF中制备。
乙烯基溴化镁海关
[ 海关编码 ]: 2931900090
[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%
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