三甲氧基硼氢化钠

三甲氧基硼氢化钠用途

NaBH(OMe)₃是有机合成中一个可供选择的还原剂，还原能力比NaBH₄稍强。虽然它可以将醛酮还原成为相应的醇和将酰氯还原成为醇或者醛，但这些功能已经被实验室的常备试剂NaBH₄和DIBAL-H所取代，不过NaBH(OMe)₃在有机合成中仍保持有几个独特的反应。

在烯烃的汞-溶剂化反应中，NaBH₄最常用于还原去汞过程。但是由于NaBH₄温和的还原能力，许多时候进行的还原反应不彻底，不仅影响反应的产率，而且后处理很不安全，使用NaBH(OMe)₃将大大改善该反应的结果 (式1)。如果在汞-溶剂化反应的还原去汞过程中再加入一个缺电子烯烃，使用NaBH(OMe)₃作为还原剂会发生“还原偶联反应”。分子内的“还原偶联反应”可以用于合成碳环化合物 (式2)。

NaBH(OMe)₃另一个重要的应用是还原断裂二苯基联硒的Se-Se键生成PhSe·自由基。这种原位产生的苯基硒自由基可以在温和的条件下裂解内酯化合物，高产率地生成有机硒-羧酸衍生物 (式3，式4)^[5~8]。

NaBH(OMe)₃有时也用于选择性还原反应。虽然有文献报道它能够在温和条件下还原活化的芳基羧酸酯，但是对脂肪酸酯相当惰性。它可以在酸酸酯的存在下选择性地将内酰胺还原成为相应的胺 (式5)。

三甲氧基硼氢化钠名称

[ CAS 号 ]:
16940-17-3

[ 中文名 ]:
三甲氧基硼氢化钠

[ 英文名 ]:
sodium trimethoxyborohydride

[英文别名 ]:

TRIMETHOXY SODIUM BOROHYDRIDE
Sodium trimethoxyhydroborate
EINECS 241-003-9
sodium hydrotrimethoxyborate(1-)
MFCD00012422

三甲氧基硼氢化钠物理化学性质

[ 熔点 ]:
230ºC (decomposition).

[ 分子式 ]:
C₃H₉BNaO₃

[ 分子量 ]:
126.90300

[ 精确质量 ]:
127.05400

[ PSA ]:
27.69000

[ 外观性状 ]:
白色粉末

三甲氧基硼氢化钠MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

三甲氧基硼氢化钠安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;F: Flammable;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11

[ 安全声明 (欧洲) ]:
16-26-33-36/37/39-43

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3396 4

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
4.3

三甲氧基硼氢化钠制备

将NaH和(MeO)₃B在THF中一起回流来制备。