甲氧虫酰肼

甲氧虫酰肼用途

甲氧基甲酰肼类杀虫剂通过双翅目EcRs选择性结合鳞翅目蜕皮激素受体(EcRs),Kd值分别为0.5和124nm。甲氧基苯甲酰亚胺对甜菜夜蛾、萤火虫、小蠹蛾、小蠹蛾、小蠹蛾、玉米夜蛾和绿色小蠹蛾的新生幼虫具有致死性(LC50s分别为0.35、0.2、0.11、0.18、0.21、0.79和3.12 mg/L)。

甲氧虫酰肼名称

[ CAS 号 ]:
161050-58-4

[ 中文名 ]:
甲氧虫酰肼

[ 英文名 ]:
methoxyfenozide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

methoxyfenozide
Intrepid (tm)
1OR B1 CVMNX1&1&1&VR C1 E1
MFCD03792750

甲氧虫酰肼生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

甲氧虫酰肼物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
530.3±60.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
204-205ºC

[ 分子式 ]:
C₂₂H₂₈N₂O₃

[ 分子量 ]:
368.469

[ 闪点 ]:
274.5±32.9 °C

[ 精确质量 ]:
368.209991

[ PSA ]:
58.64000

[ LogP ]:
5.59

[ 外观性状 ]:
白色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.539

[ 储存条件 ]:
0-6°C

甲氧虫酰肼安全信息

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
N

[ 风险声明 (欧洲) ]:
51/53

[ 安全声明 (欧洲) ]:
60

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3077 9 / PGIII

[ 海关编码 ]:
29145090

甲氧虫酰肼合成路线

详细合成路线

甲氧虫酰肼上下游产品

甲氧虫酰肼上游产品

甲氧虫酰肼下游产品

甲氧虫酰肼制备

(1) 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制备将26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反应瓶中，搅拌，升温至60℃，并于6h内滴加78g(99%，0.64mol)亚硫酰氯，滴毕继续反应30min，减压脱甲苯及残余的亚硫酰氯，得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。
中间体3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通过3-硝基-2-甲基苯甲酸经还原、重氮化、甲氧基化制得。也可通过2,6-二氯甲苯经甲氧基化、氰化、水解得到。
3,5-二甲基苯甲酰氯的制备将80mL甲苯、208g (98%，1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸，搅拌，升温至55℃，于1h内滴加亚硫酰氯236g (99%，1.97mol），滴毕升温，于80℃反应5h，反应结束减压脱去甲苯，得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。
N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N‘-叔丁基肼的制备将叔丁基肼盐酸盐130g(95%,1mol)悬浮于600mL二氯甲烷中，降温搅拌，滴加40%NaOH溶液100g (1mol)，搅拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液，同时于0℃滴加40%氢氧化钠溶液30g(0.3mol)，控制滴加速度使两者同时滴完，滴毕升至室温，搅拌过夜。水洗、干燥、脱溶，得N-（3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼56g，用正己烷-乙酸乙酯重结晶得白色针状晶体。
甲氧虫酰肼的合成将48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反应瓶中，搅拌，降至0℃，滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液，同时滴加20g(40%,0.2mol)氢氧化钠溶液，滴加温度<5℃，控制滴加速度使两者同时滴毕，室温反应2h，过滤、水洗得白色固体66g，用乙醚-甲醇重结晶得白色甲氧虫酰肼。
制备方法二
通过噁二唑开环法制得。

制备方法三
通过氨基保护制得。

甲氧虫酰肼文献

Reduced-risk pest management programs for eastern U.S. peach orchards: effects on arthropod predators, parasitoids, and select pests.

J. Econ. Entomol. 107(3) , 1084-91, (2014)

We developed new integrated pest management programs for eastern U.S. peaches with minimal use of organophosphates. From 2002-2005, we assessed the ecological impacts of these reduced-risk programs ve...

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