烯丙基三苯基溴化膦

烯丙基三苯基溴化膦用途

烯丙基三苯基溴化膦是(亚烯丙基)三苯基膦烷 (H₂C=CHCH=PPh₃) 的前体化合物。主要用于和醛酮发生Wittig成烯反应生成1,4-二烯化合物，而且主要产物为顺式结构。在一个强碱的作用下，烯丙基三苯基溴化膦被夺去一分子的HBr生成可溶于大多数有机溶剂的 (亚烯丙基) 三苯基膦烷叶立德。该过程一般在低温下进行，许多碱可以用于该目的，例如：n-BuLi、KO^tBu或者KHMDS等。活性叶立德与酮进行的反应并没有得到广泛的应用，可能的原因是其它可以选择使用的方法很多。

活性叶立德与醛发生的Wittig成烯反应具有重要的合成价值。该反应一般在非常温和的条件下进行，对许多其它官能团不产生明显的影响，产物的产率在中等偏上的水平 (式1，式2)^[4~6]。一般情况下该反应生成的产物为顺式和反式-1,4-二烯的混合物，但主要为顺式结构产物 (式3)。如果在产物中加入分子碘后进行简单的光照，可以获得完全反式结构的1,4-二烯产物 (式4)。

烯丙基三苯基溴化膦名称

[ CAS 号 ]:
1560-54-9

[ 中文名 ]:
烯丙基三苯基溴化膦

[ 英文名 ]:
Allyl(triphenyl)phosphonium bromide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Allyl(triphenyl)phosphonium bromide
Allyltriphenylphosphonium bromide (TAL)
EINECS 216-332-6
triphenyl(prop-2-enyl)phosphanium,bromide
triphenyl(prop-2-en-1-yl)phosphonium bromide
ALLYL-TRIPHENYL-PHOSPHONIUM,BROMIDE
MFCD00011808
2-Propenyltriphenylphosphonium bromide
AllyltriphenylphosphoniuM BroMide

烯丙基三苯基溴化膦物理化学性质

[ 熔点 ]:
222-225 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₂₁H₂₀BrP

[ 分子量 ]:
383.261

[ 精确质量 ]:
382.048584

[ PSA ]:
13.59000

[ LogP ]:
1.17050

[ 外观性状 ]:
固体;White to Almost white powder to crystal

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免湿气 (吸湿)

[ 水溶解性 ]:
decomposes

烯丙基三苯基溴化膦MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

烯丙基三苯基溴化膦毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: TA1843000

CHEMICAL NAME :: Phosphonium, allyltriphenyl-, bromide

CAS REGISTRY NUMBER :: 1560-54-9

LAST UPDATED :: 198605

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C21-H20-P.Br

MOLECULAR WEIGHT :: 383.29

WISWESSER LINE NOTATION :: 1U2PR&R&R &E

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 22 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#01708

烯丙基三苯基溴化膦安全信息

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
TA1843000

[ 海关编码 ]:
29310095

烯丙基三苯基溴化膦合成路线

详细合成路线

烯丙基三苯基溴化膦制备

通过三苯基膦和烯丙基溴反应来制备。

烯丙基三苯基溴化膦海关

[ 海关编码 ]: 2931900090

[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%