4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖

4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖用途

4,6-O-ethylidene-α-D-glucose (Ethylidene-glucose) 是一种葡萄糖衍生物,是竞争性的葡萄糖转运蛋白 1 (GLUT1) 面部结合部位抑制剂,对野生型 2-脱氧-D-葡萄糖转运的 Ki 值为 12 mM。

4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖名称

[ CAS 号 ]:
13224-99-2

[ 中文名 ]:
4,6-O-亚乙基-α-D-吡喃葡萄糖

[ 英文名 ]:
4,6-O-Ethylidene-a-D-glucose

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00210951
4,6-O-Ethylidene-α-D-glucopyranose
α-D-Glucopyranose, 4,6-O-ethylidene-
4,6-O-Ethylidene-a-D-glucose
4,6-O-Ethylidene-α-D-glucose
EINECS 236-496-2

4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖(亚乙基葡萄糖)对疟疾己糖转运体(PfHT1；Ki>50 mM)的亲和力较差。4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖抑制Ki约为12 mM的野生型转运,但在Gln282 Leu突变体中这一抑制增加到120 mM以上[1]。4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖竞争性地抑制葡萄糖的排出,但其对人红细胞的渗透不受培养基中葡萄糖的影响。当使用4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖时,培养基中的糖类对FDNB的抑制作用没有增强,并且有轻微的保护作用。4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖通过简单的扩散渗透人体红细胞,以类似的速率渗透豚鼠红细胞,在不受铜离子影响的等烟雾溶液中发生渗透性溶血,以及化合物相对较高的醚/水分配<[3]。

[参考文献]

[1]. M Hashiramoto, et al. Site-directed Mutagenesis of GLUT1 in Helix 7 Residue 282 Results in Perturbation of Exofacial Ligand Binding. J Biol Chem. 1992 Sep 5;267(25):17502-7.

[2]. Malay Patra, et al. A Potent Glucose-Platinum Conjugate Exploits Glucose Transporters and Preferentially Accumulates in Cancer Cells. Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Feb 12;55(7):2550-4.

[3]. G F Baker, et al. The Permeation of Human Red Cells by 4,6-O-ethylidene- -D-glucopyranose (Ethylidene Glucose). J Physiol. 1973 May;231(1):129-42.

4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
386.6±42.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
168-170ºC

[ 分子式 ]:
C₈H₁₄O₆

[ 分子量 ]:
206.193

[ 闪点 ]:
187.6±27.9 °C

[ 精确质量 ]:
206.079041

[ PSA ]:
88.38000

[ LogP ]:
0.54

[ 外观性状 ]:
固体;White to Light yellow powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.539

[ 储存条件 ]:
室温，干燥

4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖安全信息

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2932999099

4,6-亚乙基-alpha-D-葡萄糖海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%