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(S)-棉酚乙酸

(S)-棉酚乙酸用途

(S)-Gossypol acetic acid 是天然产物 Gossypol 的异构体。(S)-Gossypol 以高亲和力结合到 Bcl-xL 和 Bcl-2 蛋白的 BH3 结合沟。

(S)-棉酚乙酸名称

[ CAS 号 ]:
1189561-66-7

[ 中文名 ]:
(S)-棉酚乙酸

[ 英文名 ]:
(S)-Gossypol (acetic acid)

[英文别名 ]:

UNII:S7RL72610R
U9GNI6VT5N
S7RL72610R
MFCD00058385
UNII:U9GNI6VT5N
(S)-Gossypol (acetic acid)

(S)-棉酚乙酸生物活性

[ 描述 ]:

(S)-Gossypol acetic acid 是天然产物 Gossypol 的异构体。(S)-Gossypol 以高亲和力结合到 Bcl-xL 和 Bcl-2 蛋白的 BH3 结合沟。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族

研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

Bcl-2

Bcl-xL

[体外研究]

天然外消旋棉酚具有两种对映体,即(-)-棉酚和(S)-棉酚((+)-棉酚)对映体。 (+)-棉酚和(-)-棉酚以相似的结合亲和力结合Bcl-2或Bcl-xL。 (-)-棉酚比(+)-棉酚更有效抑制细胞生长和诱导细胞凋亡。在6天MTT测定中,针对UM-SCC-6和UM-SCC-14A测试外消旋形式和棉酚的每种对映体。 (-)-在所测试的两种细胞系中,棉酚相对于(±)-棉酚表现出比(+)-棉酚更大的生长抑制(P <0.001)。用(±)-Gossypol观察到中间生长抑制作用,但这种作用仅在较高剂量的棉酚(10μM,P <0.0001)[1]时观察到。

[细胞实验]

两种代表性的UM-SCC细胞系UM-SCC-6和UM-SCC-14A连续暴露于0（载体对照），5或10μM（±） - 棉酚，（ - ） - 棉酚或（S） - 棉酚（（+） - 棉酚）在6天的MTT细胞存活试验中[1]。

[参考文献]

[1]. Oliver CL, et al. In vitro effects of the BH3 mimetic, (-)-Gossypol, on head and neck squamous cell carcinoma cells. Clin Cancer Res. 2004 Nov 15;10(22):7757-63.

[相关活性小分子]

(S)-棉酚乙酸物理化学性质

[ 分子式 ]:
C₃₂H₃₄O₁₀

[ 分子量 ]:
578.606

[ 精确质量 ]:
578.215210

[ 储存条件 ]:
-20°C，密闭，干燥

(S)-棉酚乙酸

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