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DAST ((Diethylamino)sulfur trifluoride)

更新时间:2021-12-02 10:19:05

常用名 二乙氨基三氟化硫 CAS号 38078-09-0
价格 ¥需询单/1kg 纯度 99.0%
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用途:
二乙氨基三氟化硫 (DAST) 是有机合成中被广泛应用的氟化试剂,它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂,它能够将醇羟基转化成为相应的氟,将醛酮转化成为偕二氟化物。
DAST 将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在 –78 o C下加料来抑制最初的放热过程,然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)。仲醇的反应虽然也在 –78 o C加料,但是为了促进反应的进行,一般需要升温或者长时间在CH 2 Cl 2 中回流 (式2,式3) [4~6] 。在多数情况下,氟化产物的产率在中等水平,但是该反应具有较高的化学选择性,适合对多官能团分子的选择性氟化。

在与醇的氟化几乎相同的条件下,DAST 可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言,它们的反应温度比醇高一些;醛的反应条件比酮温和一些。例如:醛在低温或者室温下经DAST处理后,可以得到相应的偕二氟化物 (式4,式5) [3,7,8] 。但是,酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物 (式6)。

最近文献报道α-羟基环氧化合物在DAST 氟化条件下可以得到正常的氟化产物或者重排产物,选择性主要受到α-羟基所在碳原子上取代基性质的影响 (式7)。

物理化学性质:
CAS号:38078-09-0
常用中文名:二乙氨基三氟化硫
常用英文名:Diethylaminosulfur trifluoride
分子式:C4H10F3NS
分子量:161.189
密度:1.1±0.1 g/cm3
沸点:163.7±9.0 °C at 760 mmHg
熔点:N/A
闪点:23.9±0.0 °C
储存条件:2-8°C
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供应商信息

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