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2-trimethylsilyl-1,3-dithiane

更新时间:2021-07-26 18:31:53 采购访问:24次

常用名 2-三甲基硅基-1,3-二噻烷 CAS号 13411-42-2
价格 $需询单/100g $需询单/1kg $需询单/100kg $需询单/1000kg 纯度 98.0%
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用途:
2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷 (式1)在有机合成中被广泛地用作1,3-二硫杂环己烷合成子的等价物,但是比1,3-二硫杂环己烷更容易处理、更高的反应活性和更具有选择性。

由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子,所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应,而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物 [2~4] 。该反应的条件非常温和,一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2,式3)。

由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子,所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应,而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物 [2~4] 。该反应的条件非常温和,一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2,式3)。
2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷经锂化后,如同一个正常的烷基锂试剂,可以与醛或者酮发生亲核反应,生成含有双键的产物 [5~8] 。由于1,3-二硫杂环己烷可以经汞试剂处理后除去硫缩醛得到羧酸衍生物,使得该反应更有意义 (式4,式5)。

有趣的是,内酯的羰基不仅能够与2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷锂发生与醛酮类似的反应,而且反应的条件也几乎完全相同 (式6)。值得关注的是,2-(三甲基硅)-1,3-二硫杂环己烷锂与环氧丙烷反应生成环氧开环产物。当使用手性环氧丙烷时显现出非常好的选择性 (式7)。

物理化学性质:
CAS号:13411-42-2
常用中文名:2-三甲基硅基-1,3-二噻烷
常用英文名:1,3-dithian-2-yl(trimethyl)silane
分子式:C7H16S2Si
分子量:192.417
密度:1.0±0.1 g/cm3
沸点:261.7±0.0 °C at 760 mmHg
熔点:N/A
闪点:96.1±0.0 °C
储存条件:存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解)
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供应商信息

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