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(Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide

更新时间:2021-07-26 18:31:53 采购访问:20次

常用名 (溴甲基)三苯基溴化鏻 CAS号 1034-49-7
价格 $需询单/100g $需询单/1kg $需询单/100kg $需询单/1000kg 纯度 98.0%
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用途:
(溴甲基)三苯基溴化磷(式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph 3 P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后,马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃,并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。

(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应 [1~4] 。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr,生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph 3 P=CHBr)。KO t Bu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的,该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃,该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平,而且具有很高的顺式选择性 (式2)。

该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理,夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)。KO t Bu和n-BuLi常常被用作碱试剂,有时使用KO t Bu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)。

与醛非常类似,(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性,所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5,式6)。

物理化学性质:
CAS号:1034-49-7
常用中文名:(溴甲基)三苯基溴化鏻
常用英文名:(Bromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide
分子式:C19H17Br2P
分子量:436.120
密度:N/A
沸点:N/A
熔点:234-236 °C(lit.)
闪点:N/A
储存条件:存放于惰性气体之中;避免湿气 (吸湿)
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供应商信息

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