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Ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate

更新时间:2022-01-28 19:41:45 采购访问:42次

常用名 乙基(三苯基膦)乙酸酯 CAS号 1099-45-2
价格 $需询单/100g $需询单/1kg $需询单/100kg $需询单/1000kg 纯度 98.0%
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用途:
乙氧羰基次甲基三苯基膦是一种稳定的磷叶立德试剂,它可以与羰基化合物发生Wittig反应生成取代的烯烃 [2 ,3] ;还可以用于稠环的构建等。
与醛酮的反应 该反应在有机合成中有很多例子。醛基转化为反式 (E) 构型的烯基 (式1)。乙氧羰基次甲基三苯基膦碱性很弱,不会影响对碱敏感的基团,如酯基,因而该反应可以顺利进行。


酮与乙氧羰基次甲基三苯基膦反应生成反式构型的烯 (式2)。


氧化二醇消除-Wittig 反应过程也可以生成取代的烯 (式3),一步反应不需要分离中间体 (醛),这样既可以节省时间,又可以方便的处理那些有毒的中间体 (醛)。


叶立德转移反应 乙氧羰基次甲基三苯基膦可以发生叶立德转移反应 (式4),在微波条件下,得到叶立德转移产物进一步生成2-甲基苯并呋喃衍生物。可能的机理是经过了分子内Wittig反应和Claisen重排反应。


稠环的形成 在干燥的二氯甲烷中,二当量的试剂与邻二羰机基化合物一起回流5小时得到相应的稠环类化合物 (式5)。这种方法是形成稠环化合物中的一种方法。

物理化学性质:
CAS号:1099-45-2
常用中文名:乙基(三苯基膦)乙酸酯
常用英文名:Ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate
分子式:C22H21O2P
分子量:348.375
密度:1.2±0.1 g/cm3
沸点:490.4±28.0 °C at 760 mmHg
熔点:128-131 °C
闪点:263.5±44.3 °C
储存条件:2-8°C
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供应商信息

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