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联苯甲酰

更新时间:2025-09-03 20:40:24

常用名 联苯甲酰 CAS号 134-81-6
价格 ¥需询单/25kg 纯度 99.0%
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中文名: 苯偶酰
外文名: Benzil
中文别名: 联苯酰;二苯基乙二酮
安全术语: S26
熔    点: 94~97℃
分子量: 210.23
EINECS登录号: 205-157-0
分子式: C14H10O2
沸    点: 346~348℃
基本信息
名称:苯偶酰,联苯酰,二苯基乙二酮
英文名:Dibenzoyl;Diphenylethanedione;Melting point standard benzil;1,2-diphenylethane-1,2-dione
分子式:C14H10O2
分子量:210.23
CAS号:134-81-6
MDL号:MFCD00003080
EINECS号:205-157-0
RTECS号:DD1925000
BRN号:608047
PubChem号:24891811
风险术语:R36/37/38
物性数据
1.性状:黄色棱形结晶粉末。 [1] 
2.相对密度(25℃):1.084
3.熔点(℃):94~96
4.沸点:347℃(常压),188℃(1.6kpa)
5.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-6882.8
6.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-55.5
7.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-6784.4
8.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-153.9
9.溶解性:溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯,不溶于水。
10.闪点(℃):180
分子结构数据
1.摩尔折射率:61.24 [1] 
2.摩尔体积(m3/mol):180.3
3.等张比容(90.2K):473.1
4.表面张力(3.0 dyne/cm):47.3
5.极化率(0.5 10-24cm3):24.28
毒理学数据
皮肤/眼睛刺激数据: [1] 
兔子眼睛接触:100mg/24h中度反应
急性毒性数据:
小鼠经口LD50:>3mg/kg
安全信息
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 [2] 
S36:穿戴合适的防护服装。
S37/39:使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。
合成方法
合成方法有如下几种: [1] 
1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80℃,得到苯偶酰的产率为80%。
2.以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系,合成苯偶酰类化合物。
  ①盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备 称取10g(0.1mol)三氧化铬,于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g(2.2mol)盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min,冷却,产生大量的橘红色固体。重新加热溶解,加入25mL水,再加入50g硅胶,用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143g CrO3。
  ②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷,搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤,用适量乙醚洗涤,合并滤液,蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。
3.于250mL反应瓶中,加入苯偶姻20g(0.094mol),浓硝酸100mL,搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h,直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中,搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤,水洗。由乙醇中重结晶(1g约需2.5mL乙醇),得纯联苯甲酰19g,收率96.8%,mp94~96℃。
4.于装有搅拌器,回流冷凝器的250mL反应瓶中,加入0.2g醋酸铜,10g(0.125mol)醋酸铵,21.0g(0.1mol)苯偶姻和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热,同时有氮气放出。回流反应90min,冷却。撒上晶种,放置1h,抽滤,水洗,干燥,得联苯甲酰(1)19g,收率90%,mp94~95℃。
5.于装有磁力搅拌、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入二苯乙炔178mg(1mmol),干燥的DMSO10mL,氯化钯18mg(0.1mmol)。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释,乙醚提取3次,每次30mL。合并有机层,依次水洗、饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂,过硅胶柱纯化(苯:己烷=1:1),得化合物(1)205mg,收率98%。
应用
用作光固化胶黏剂的光引发剂 [3]  ,适用于不饱和聚酯树脂、苯乙烯类树脂、丙烯酸树脂等体系。
有机合成中间体,也用于杀虫剂。该品用作紫外线固化树脂(UV树脂)的光敏剂很有前途。联苯酰对紫外线敏化的波长范围广。苯偶姻在3400A以下,苯偶姻烷基醚在3900A以下。而联苯酰在4800A以下,可在很宽的波长区敏化,因此可用于厚膜树脂的固化,这是以前UA树脂敏化中所不具有的特性。而且固化后没有气味,故适于制作食品包装用的印刷油墨等。
贮存方法
本品应密封于阴凉干燥处保存。
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