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2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(MNBA)

更新时间:2025-08-26 13:40:13

常用名 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 CAS号 434935-69-0
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用途:
MNBA是一个非常有效的脱水缩合试剂,经过一个简单的步骤混合反应物试剂,然后从等摩尔的羧酸和醇类制备羧酸酯类,从羟基羧酸中制备内酯,反应产物收益率好,化学纯度高。
1.酯化反应
在碱性条件下,首先将三乙基胺,二甲基氨基吡啶(DMAP)和MNBA溶于溶剂中,混合后加入羧酸,室温下搅拌,加入醇厚,羧酸酯就可以很容易的获得 1) 。表格1中就是一个典型的例子,MNBA中的硝基基团在室温下促进酯化反应。此外,在MNBA的芳香环上2-位和6-位处引入取代基可以阻止羧酸酯副产物的生成。这两种效应使得反应活性增强,合成羧酸酯收益率高,纯度高。


2.内酯化反应
Shiina等人利用MNBA进行分子内的酯化反应 2) ,使用DMAP作为基质和催化剂制备大环酮类,收益率很高,选择性也很高。这个方法可以应用到具有酸敏结构的化合物比如说乙缩醛。此外,当化合物中含有ω-羟基羧酸,和二级羟基基团时(见表二)可以得到相应的内酯,选择性很高。这个方法被成功的应用到了合成八环乳糖 A(Scheme 1 ) 3) 和八环乳糖 B 4) 的八元环结构上面。

此外,使用三乙基胺作基质,4-二甲氨基吡啶氧化物(DMAPO)作催化剂进行内酯化反应式,MNBA,三乙基胺,4-二甲氨基吡啶氧化物溶解在溶剂里面,然后缓慢的逐滴滴加羟基羧酸,室温下搅拌,反应结束后得到相应的内酯。(Scheme 2)


综上所述,使用产品MNBA的酯化反应和内酯化反应在碱性至中性的条件下都可以完成,另外,这个方法分离中间产物简单。总之,MNBA是一个非常有效的脱水缩合试剂,经过一个简单的步骤混合反应物试剂,然后从等摩尔的羧酸和醇类制备羧酸酯类,从羟基羧酸中制备内酯,反应产物收益率好,化学纯度高。
物理化学性质:
CAS号:434935-69-0
常用中文名:2-甲基-6-硝基苯甲酸酐
常用英文名:2-Methyl-6-nitrobenzoic anhydride
分子式:C16H12N2O7
分子量:344.276
密度:1.4±0.1 g/cm3
沸点:559.4±50.0 °C at 760 mmHg
熔点:177ºC
闪点:246.5±32.1 °C
储存条件:存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解)
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